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Enregistrement W2785579100 · doi:10.1021/acs.jpcb.7b11983

Cation−π Interactions between Quaternary Ammonium Ions and Amino Acid Aromatic Groups in Aqueous Solution

2018· article· en· W2785579100 sur OpenAlexafffund
Esam A. Orabi, Guillaume Lamoureux

Notice bibliographique

RevueThe Journal of Physical Chemistry B · 2018
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueCrystallography and molecular interactions
Établissements canadiensConcordia University
Organismes subventionnairesFonds de recherche du Québec – Nature et technologiesNatural Sciences and Engineering Research Council of CanadaConcordia University
Mots-clésTetramethylammoniumChemistryAmmoniumAqueous solutionSolubilitySalt (chemistry)Molecular dynamicsAromaticityTolueneTetraethylammoniumInorganic chemistrySolventBenzenePolarizabilityIonComputational chemistryCrystallographyOrganic chemistryMoleculePotassium

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Cation−π interactions play important roles in the stabilization of protein structures and protein–ligand complexes. They contribute to the binding of quaternary ammonium ligands (mainly RNH 3 + and RN(CH 3 ) 3 + ) to various protein receptors and are likely involved in the blockage of potassium channels by tetramethylammonium (TMA + ) and tetraethylammonium (TEA + ). Polarizable molecular models are calibrated for NH 4 +, TMA +, and TEA + interacting with benzene, toluene, 4-methylphenol, and 3-methylindole (representing aromatic amino acid side chains) based on the ab initio MP2(full)/6-311++G(d,p) properties of the complexes. Whereas the gas-phase affinity of the ions with a given aromatic follows the trend NH 4 + > TMA + > TEA +, molecular dynamics simulations using the polarizable models show a reverse trend in water, likely due to a contribution from the hydrophobic effect. This reversed trend follows the solubility of aromatic hydrocarbons in quaternary ammonium salt solutions, which suggests a role for cation−π interactions in the salting-in of aromatic compounds in solution. Simulations in water show that the complexes possess binding free energies ranging from −1.3 to −3.3 kcal/mol (compared to gas-phase binding energies between −8.5 and −25.0 kcal/mol). Interestingly, whereas the most stable complexes involve TEA + (the largest ion), the most stable solvent-separated complexes involve TMA + (the intermediate-size ion).

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,007
Score d'incertitude au seuil0,395

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,012
Tête enseignante GPT0,268
Écart entre enseignants0,255 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations36
Publié2018
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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