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Enregistrement W2788556317 · doi:10.1021/jacs.8b00245

Selective [1,4]-Hydrovinylation of 1,3-Dienes with Unactivated Olefins Enabled by Iron Diimine Catalysts

2018· article· en· W2788556317 sur OpenAlex

Pourquoi ce travail est dans la base

Une base qui oublie comment elle a trouvé un travail ne peut pas être vérifiée. Voici les voies qui ont admis celui-ci.

fundUn bailleur canadien est enregistré sur le travail.
no affAucune affiliation canadienne : ce travail est invisible pour une base fondée sur la seule affiliation.
Aucune affiliation canadienne. Une base fondée sur la seule affiliation (le devis habituel) n'aurait jamais vu ce travail. C'est l'un des travaux qui justifient l'inversion de la base.

Notice bibliographique

RevueJournal of the American Chemical Society · 2018
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueOrganometallic Complex Synthesis and Catalysis
Établissements canadiensnon disponible
Organismes subventionnairesNational Institute of General Medical SciencesNatural Sciences and Engineering Research Council of CanadaFirmenich
Mots-clésChemistryAlkeneDiimineDieneCatalysisSelectivityPhotochemistryIsomerizationMedicinal chemistryOxidative additionCyclooctadieneSteric effectsStereochemistryOrganic chemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

The selective, intermolecular [1,4]-hydrovinylation of conjugated dienes with unactivated α-olefins catalyzed by α-diimine iron complexes is described. Value-added “skipped” diene products were obtained with exclusive [1,4]-selectivity, and the formation of branched, (Z)-olefin products was observed with no evidence for alkene isomerization. Mechanistic studies conducted with the well-defined, single-component iron precatalyst (MesDI)Fe(COD) (MesDI = [2,4,6-Me3-C6H2-N═CMe]2); COD = 1,5-cyclooctadiene) provided insights into the origin of the high selectivity. An iron diene complex was identified as the catalyst resting state, and one such isoprene complex, (iPrDI)Fe(η4-C5H8), was isolated and characterized. A combination of single crystal X-ray diffraction, Mößbauer spectroscopy, magnetic measurements, and DFT calculations established that the complex is best described as a high-spin Fe(I) center (SFe = 3/2) engaged in antiferromagnetic coupling to an α-diimine radical anion (SDI = −1/2), giving rise to the observed S = 1 ground state. Deuterium-labeling experiments and kinetic analyses of the catalytic reaction provided support for a pathway involving oxidative cyclization of an alkene with the diene complex to generate an iron metallacycle. The observed selectivity can be understood in terms of competing steric interactions in the transition states for oxidative cyclization and subsequent β-hydrogen elimination.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,003
Score d'incertitude au seuil0,430

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,000
Bibliométrie0,0000,001
Études des sciences et des technologies0,0000,001
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,005
Tête enseignante GPT0,210
Écart entre enseignants0,204 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle