Synthesis, structural characterization, and reactivity of (thiolato)bismuth complexes as potential water-tolerant Lewis acid catalysts
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Notice bibliographique
Résumé
We have synthesized bismuth complexes incorporating polydentate mono- and di-thiolate ligands and examined their utility as water-tolerant Lewis acid catalysts. The reaction of Bi(OAc) 3 or Bi(NO 3 ) 3 ·5H 2 O and the corresponding mono- or di-thiol(ate) yielded the compounds [(SNNS)Bi(OAc)] (4), [(SNNSPr)Bi(OAc)] (5), [(NNS 2 )Bi(OAc)] (6), [(ONS 2 )Bi(OAc)] (7), [(ONS 2 )Bi(NO 3 )] (8), and [(NNS) 2 Bi][NO 3 ] (9) [H 2 (SNNS) = N,N′-dimethyl-N,N′-bis(2-mercaptoethyl)ethylenediamine; H 2 (SNNSPr) = N,N′-diethyl-N,N′-bis(2-mercaptoethyl)propanediamine; H 2 (NNS 2 ) = N,N-diethyl-N′,N′-bis(2-mercaptoethyl)ethanediamine; H 2 (ONS 2 ) = 2-methoxyethyl-bis(2-mercaptoethyl)amine; H(NNS) = N,N-diethyl-N′-(2-mercaptoethyl)ethanediamine]. The solid-state structures of 4–8 show similar distorted pentagonal pyramidal geometries at the bismuth centre with a thiolate sulfur atom in the axial site, whereas 8 shows second structural arrangement with a distorted trigonal bipyramidal geometry at bismuth. The cation of 9 shows two NNS-bonded ligands and a distorted octahedral geometry at bismuth. Two-dimensional NMR studies of 4–8 show geminal 1 H coupling in –SCH 2 CH 2 N– groups and suggests strong dative Bi–N intramolecular interactions. Bi(NO 3 ) 3 ·5H 2 O and BiCl 3 show high activity toward the esterification of stearic acid, Bi(NO 3 ) 3 ·5H 2 O, and 4–7 and 9 show high activity toward the transesterification of methyl stearate in butanol, and 7 shows moderate activity as a catalyst for the transesterification of glyceryl trioctanoate in methanol.
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Prédiction distillée sur la base complète
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Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,003 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
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score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle