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Enregistrement W2793110050 · doi:10.1002/pep2.24050

Solid‐phase synthesis of amanitin derivatives and preliminary evaluation of cellular uptake and toxicity

2018· article· en· W2793110050 sur OpenAlex

Pourquoi ce travail est dans la base

Une base qui oublie comment elle a trouvé un travail ne peut pas être vérifiée. Voici les voies qui ont admis celui-ci.

affAu moins un auteur déclare une institution canadienne dans l'instantané OpenAlex épinglé.
fundUn bailleur canadien est enregistré sur le travail.

Notice bibliographique

RevuePeptide Science · 2018
Typearticle
Langueen
DomaineBiochemistry, Genetics and Molecular Biology
ThématiqueRNA and protein synthesis mechanisms
Établissements canadiensUniversity of British Columbia
Organismes subventionnairesInstitute of Cancer ResearchNatural Sciences and Engineering Research Council of CanadaCanadian Cancer Society Research InstituteMichael Smith Health Research BC
Mots-clésLinkerChemistryCombinatorial chemistryStereochemistrySolid-phase synthesisRNA polymerase IIIndolineChemical synthesisRNA polymeraseRNABiochemistryPeptideGeneIn vitroPromoter

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Abstract The study of transcriptional arrest is of great importance and can provide insight into the cellular response to various toxins, most notably chemotherapeutics. Therefore, specific inhibitors of RNA Polymerase II (RNAP II) could prove to be extremely useful. Given that α‐amanitin is one of the most potent and selective inhibitors of RNAP II, we prepared two amanitin derivatives on solid phase as a proof of principle towards the development of a One‐Bead‐One‐Compound (OBOC) amanitin chemical library. The amatoxin family comprises several related toxic peptides that are characterized by a defined rigid bicyclic structure based on a head‐to‐tail cyclized octapeptide, with a transannular tryptathionine crosslink. The latter is prepared via the Savige‐Fontana tryptathionylation of the oxidized tryptophan derivative 3 a ‐hydroxypyrrolo[2,3‐ b ]indoline in neat TFA. We synthesized a new fluorescently labelled S‐deoxo‐[Asn 1 ‐TEG‐DEAC, Ile 3 ]‐amaninamide (Ile 3 ‐Ama) and studied its ability to be taken up by CHO cells and to stain the nucleus, the site of transcriptionally active DNA. Towards the solid phase synthesis of an amanitin‐inspired library, we synthesized a linker that is stable both in TFA, used to promote the tryptathionine crosslink, and base used for Fmoc‐deprotection. The linker allowed the full synthesis of an amanitin derivative on solid phase, including tryptathionylation and macrolactamization.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,001
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,001
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,017
Score d'incertitude au seuil0,319

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0010,001
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,001
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,027
Tête enseignante GPT0,326
Écart entre enseignants0,299 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle