Detailed Phytochemical Analysis of High- and Low Artemisinin-Producing Chemotypes of Artemisia annua
Notice bibliographique
Résumé
Chemical derivatives of aArtemisinin, a sesquiterpene lactone produced by Artemisia annua, is are the active ingredient in the most effective treatment for malaria. Comprehensive phytochemical analysis of two contrasting chemotypes of A. annua resulted in the characterisation of over 80 natural products by NMR, more than 20 of which are novel and described here for the first time. Analysis of high- and low-artemisinin producing (HAP and LAP) chemotypes of A. annua confirmed the latter to have a low level of DBR2 (artemisinic aldehyde Δ11 (13) reductase) gene expression. Here we show that the LAP chemotype accumulates high levels of artemisinic acid, arteannuin B, epi-deoxyarteannuin B and other amorpha-4,11-diene derived sesquiterpenes which are unsaturated at the 11,13-position. By contrast, the HAP chemotype is rich in sesquiterpenes saturated at the 11,13-position (dihydroartemisinic acid, artemisinin and dihydro-epi-deoxyarteannunin B), which is consistent with higher expression levels of DBR2, and also with the presence of a HAP-chemotype version of CYP71AV1 (amorpha-4,11-diene C-12 oxidase). Our results indicate that the conversion steps from artemisinic acid to arteannuin B, epi-deoxyarteannuin B and artemisitene in the LAP chemotype are non-enzymatic and parallel the non-enzymatic conversion of DHAA to artemisinin and dihyro-epi-deoxyarteannuin B in the HAP chemotype. Interestingly, artemisinic acid in the LAP chemotype preferentially converts to arteannuin B rather than the endoperoxide bridge containing artemisitene. In contrast, in the HAP chemotype, DHAA preferentially converts to artemisinin. Broader metabolomic and transcriptomic profiling revealed significantly different terpenoid profiles and related terpenoid gene expression in these two morphologically distinct chemotypes.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,001 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,001 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».