Acylation of unprotected lactose with 1,18‐octadec‐9‐enedioyl chloride for the synthesis of monocatenary and bolaform agro‐based surfactants
Notice bibliographique
Résumé
Abstract Agro‐based surfactants have one of two hydrophilic or hydrophobic parts of vegetable origin. They can be produced from renewable and readily available resources. Carbohydrate fatty acid esters are non‐toxic, non‐ionic, and biodegradable agro‐based surfactants with applications in the pharmaceutical, cosmetic, and food industries. In this work, the chemical synthesis of agro‐based surfactants through lactose acylation with 1,18‐octadec‐9‐enedioyl chloride (Acyl‐Cl) was investigated at room temperature. The acylation reaction proved to be regioselective to the primary hydroxyl group of the glucose‐moiety in the lactose molecule and was promoted by an excess of lactose to produce higher substituted derivatives. Acyl‐Cl conversion was ∼98 % after 1 h of reaction. The production of monocatenary agro‐based surfactant, mono‐lactose 1,18‐octadec‐9‐enoate, was favoured with a molar ratio lactose/Acyl‐Cl of 1 achieving a yield of 48 % after 20 min. Moreover, production of bolaform agro‐based surfactant, di‐lactose 1,18‐octadec‐9‐enedioate, was favoured with a molar ratio of 3 lactose/Acyl‐Cl with a yield of 33 % after 1 h of reaction. A one‐pot synthesis of agro‐based bolaform surfactant was successfully achieved for the first time in the open literature. Monocatenary and bolaform agro‐based surfactants were isolated by preparative liquid chromatography with high purity according to their chemical structure identification by liquid chromatography coupled to mass spectrometry and 1 H nuclear magnetic resonance. Their critical micellar concentration (12–9 μM) determined by fluorescence spectroscopy with pyrene used as a probe, and hydrophilic:lipophilic balance values (10.7–14.2) indicated that monocatenary and bolaform agro‐based surfactants can act as oils in water emulsion.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
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Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
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score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».