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Enregistrement W2858058544 · doi:10.3762/bjoc.14.146

Host–guest complexes of conformationally flexible<i>C</i>-hexyl-2-bromoresorcinarene and aromatic<i>N</i>-oxides: solid-state, solution and computational studies

2018· article· en· W2858058544 sur OpenAlexafffund
Rakesh Puttreddy, Ngong Kodiah Beyeh, S. Maryamdokht Taimoory, Daniel Meister, John F. Trant, Kari Rissanen

Notice bibliographique

RevueBeilstein Journal of Organic Chemistry · 2018
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueSupramolecular Chemistry and Complexes
Établissements canadiensUniversity of Windsor
Organismes subventionnairesNatural Sciences and Engineering Research Council of CanadaJyväskylän YliopistoAcademy of FinlandCompute CanadaUniversity of WindsorOntario Centres of Excellence
Mots-clésChemistryOxideCrystallographyLone pairHost–guest chemistryCavitandStereochemistryCrystal structureMoleculeSupramolecular chemistryOrganic chemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Host–guest complexes ofC-hexyl-2-bromoresorcinarene (BrC6) with twelve potential aromaticN-oxide guests were studied using single crystal X-ray diffraction analysis and1H NMR spectroscopy. In the solid state, of the nine obtained X-ray crystal structures, eight were consistent with the formation of BrC6-N-oxideendocomplexes. The lone exception was from the association between 4-phenylpyridineN-oxide and BrC6, in that case the host forms a self-inclusion complex. BrC6, as opposed to more rigid previously studiedC-ethyl-2-bromoresorcinarene andC-propyl-2-bromoresorcinarene, undergoes remarkable cavity conformational changes to host differentN-oxide guests through C–H···π(host)interactions. In solution phase CD3OD/CDCl3(1:1 v/v), all twelveN-oxide guests formendocomplexes according to1H NMR; however, in more polar CD3OD/DMSO-d6(9:1 v/v), only threeN-oxides with electron-donating groups form solution-phaseendocomplexes with BrC6. In solid-state studies, 3-methylpyridineN-oxide+BrC6 crystallises with both the upper- and lower-rim BrC6 cavities occupied byN-oxide guests. Computational DFT-based studies support that lower-rim long hexyl chains provide the additional stability required for this ditopic behaviour. The lower-rim cavity, far from being a neutral hydrophobic environment, is a highly polarizable electrostatically positive surface, aiding in the binding of polar guests such asN-oxides.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction machine sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: metacan-v3-hybrid-931329e0061cStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: aucune
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,002
Score d'incertitude au seuil0,006

Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0010,000
Science ouverte0,0010,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0020,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,018
Tête enseignante GPT0,271
Écart entre enseignants0,253 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations10
Publié2018
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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