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Enregistrement W2890411748 · doi:10.1021/acs.joc.8b00583

Asymmetric Rhodium-Catalyzed Allylic Substitution Reactions: Discovery, Development and Applications to Target-Directed Synthesis

2018· review· en· W2890411748 sur OpenAlexafffund
Ben W. H. Turnbull, P. Andrew Evans

Notice bibliographique

RevueThe Journal of Organic Chemistry · 2018
Typereview
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueAsymmetric Synthesis and Catalysis
Établissements canadiensQueen's University
Organismes subventionnairesNational Institute of General Medical SciencesRoyal SocietyAmerican Chemical Society Petroleum Research FundCamille and Henry Dreyfus FoundationGlaxoSmithKlineCanada Research ChairsAstraZenecaNatural Sciences and Engineering Research Council of CanadaPfizerNational Science Foundation
Mots-clésAllylic rearrangementEnantioselective synthesisRegioselectivityNucleophileElectrophileSubstitution reactionHeteroatomChemistryRhodiumCombinatorial chemistryStereospecificityCatalysisOrganic chemistryRing (chemistry)

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

The transition metal-catalyzed allylic substitution reaction is a particularly versatile method for the construction of carbon-carbon and carbon-heteroatom bonds. In this regard, the rhodium-catalyzed variant has emerged as a powerful method for the regioselective and stereospecific allylic substitution of chiral nonracemic secondary and tertiary allylic carbonates with a variety of carbon- and heteroatom-based nucleophiles. In addition, recent developments have made the analogous enantioselective process possible using prochiral nucleophiles with achiral allylic electrophiles, which represents a significant advance in this area. In this Perspective, the discovery, development and applications of these conceptually orthogonal strategies to target-directed synthesis are discussed, with a particular emphasis given to those methods developed in our laboratory.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction machine sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,001
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: metacan-v3-hybrid-931329e0061cStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Sans objet · Signal consensuel: aucune
GenreSignal candidat: Synthèse · Signal consensuel: Synthèse
Score de désaccord entre enseignants0,002
Score d'incertitude au seuil0,006

Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0010,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0010,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,000
Bibliométrie0,0020,002
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0010,001
Science ouverte0,0010,001
Intégrité de la recherche0,0010,001
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0020,002

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,024
Tête enseignante GPT0,268
Écart entre enseignants0,244 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeSans objet
Domainenon disponible
GenreSynthèse

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations131
Publié2018
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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