Is the formation of N-heterocyclic carbenes (NHCs) a feasible mechanism for the distillation of imidazolium ionic liquids?
Notice bibliographique
Résumé
We describe the synthesis of two tetrachloroindate ionic liquids used as probes to study the involvement of NHCs (N-heterocyclic carbenes) in the distillation of imidazolium derivatives. Atmospheric-pressure chemical ionization mass spectrometry (APCI-MS), electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS), atmospheric-pressure thermal desorption ion mass spectrometry (APTDI-MS) and laser-induced acoustic desorption (LIAD) were used to depict the possibility of the involvement of NHCs during the distillation process. Each type of imidazolium derivative showed a particular mechanism of distillation, pointing firmly to the dependence of both the cation and the anion natures to distil as ion pairs or NHCs. Ionic liquid 1-n-butyl-3-methylimidazolium tetrachloroindate (1a) exhibited a preference to distil as ion pairs, whereas 3,3'-(ethane-1,2-diyl)bis(1-methyimidazolium)bis-tetrachloroindate (1b) may react with the Lewis acid anion, affording a bidentate NHC complex to distil. Thermodynamics, quantum theory of atoms in molecules (QTAIM) and natural bond orbital (NBO) analyses of the ionic liquid 1a were also conducted and helped understand the preference for ion pairs instead of NHCs. The performed theoretical calculations did not forwent the possibility of NHC formation; however, they clearly indicated the high stability of the anions (Lewis acids in nature) and also indicated that the possible reaction between NHC and the anion is not favoured. The calculated thermodynamic values were in accordance with the features observed by MS and indicated ion pairs as the feasible species for the distillation of imidazolium-based ionic liquids.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
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Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,001 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
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score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».