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Enregistrement W2897679657 · doi:10.1002/chem.201804662

New Irreversible α‐<scp>l</scp>‐Iduronidase Inhibitors and Activity‐Based Probes

2018· article· en· W2897679657 sur OpenAlexaff
Marta Artola, C.J. Kuo, S.A. McMahon, Verena Oehler, Thomas Hansen, Martijn J. C. van der Lienden, Xu He, Hans van den Elst, Bogdan I. Florea, Allison R. Kermode, Gijsbert A. van der Marel, T.M. Gloster, Jeroen D. C. Codée, Herman S. Overkleeft, Johannes M. F. G. Aerts

Notice bibliographique

RevueChemistry - A European Journal · 2018
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueCarbohydrate Chemistry and Synthesis
Établissements canadiensSimon Fraser University
Organismes subventionnairesH2020 European Research CouncilGenzymeNederlandse Organisatie voor Wetenschappelijk OnderzoekWellcome TrustDiamond Light SourceSanofi
Mots-clésCovalent bondChemistryEnzymeStereochemistryBiochemistryOrganic chemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Abstract Cyclophellitol aziridines are potent irreversible inhibitors of retaining glycosidases and versatile intermediates in the synthesis of activity‐based glycosidase probes (ABPs). Direct 3‐amino‐2‐(trifluoromethyl)quinazolin‐4(3 H )‐one‐mediated aziridination of l ‐ ido ‐configured cyclohexene has enabled the synthesis of new covalent inhibitors and ABPs of α‐ l ‐iduronidase, deficiency of which underlies the lysosomal storage disorder mucopolysaccharidosis type I (MPS I). The iduronidase ABPs react covalently and irreversibly in an activity‐based manner with human recombinant α‐ l ‐iduronidase (rIDUA, Aldurazyme ® ). The structures of IDUA when complexed with the inhibitors in a non‐covalent transition state mimicking form and a covalent enzyme‐bound form provide insights into its conformational itinerary. Inhibitors 1 – 3 adopt a half‐chair conformation in solution ( 4 H 3 and 3 H 4 ), as predicted by DFT calculations, which is different from the conformation of the Michaelis complex observed by crystallographic studies. Consequently, 1 – 3 may need to overcome an energy barrier in order to switch from the 4 H 3 conformation to the transition state ( 2, 5 B) binding conformation before reacting and adopting a covalent 5 S 1 conformation. rIDUA can be labeled with fluorescent Cy5 ABP 2 , which allows monitoring of the delivery of therapeutic recombinant enzyme to lysosomes, as is intended in enzyme replacement therapy for the treatment of MPS I patients.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,001
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict), Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,089
Score d'incertitude au seuil1,000

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,001
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,000
Intégrité de la recherche0,0000,001
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0020,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,014
Tête enseignante GPT0,210
Écart entre enseignants0,196 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations17
Publié2018
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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