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Enregistrement W2901045930 · doi:10.1021/acs.jchemed.8b00578

Comparing Industrial Amination Reactions in a Combined Class and Laboratory Green Chemistry Assignment

2018· article· en· W2901045930 sur OpenAlexaff
Nimrat K. Obhi, Ian Mallov, Nadine Borduas‐Dedekind, Sophie A. L. Rousseaux, Andrew P. Dicks

Notice bibliographique

RevueJournal of Chemical Education · 2018
Typearticle
Langueen
DomaineEnvironmental Science
ThématiqueChemistry and Chemical Engineering
Établissements canadiensUniversity of Toronto
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésNucleophilic aromatic substitutionAminationChemistryContext (archaeology)Green chemistryReagentNucleophilic substitutionBenzonitrileCombinatorial chemistryOrganic chemistryBiochemical engineeringMoleculeEngineering

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

This article describes a comparative assignment developed for a third-year undergraduate organic synthesis course involving a combined laboratory experiment and class exercise. In this assignment, students compare the sustainability of two industrial amination reactions to form the same target molecule (4-( n- hexylamino)benzonitrile): a nucleophilic aromatic substitution procedure (S N Ar) provided in the class exercise, and a Buchwald–Hartwig (B–H) amination procedure completed in the laboratory. The assignment is structured using a “case-study” format to provide appropriate context. Students use industrial solvent and reagent substitution guides, complete process mass intensity calculations, and apply the Twelve Principles of Green Chemistry to compare and contrast the S N Ar and B–H reactions. They finally recommend a preferred reaction procedure after considering multiple sustainability concepts in their analyses. The assignment is highly adaptable as different industry guides may be used and the S N Ar reaction procedure is easily modified. Ultimately, students learn to apply sustainable chemistry principles to industrially relevant reactions, an important skill for their future careers.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction machine sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,005
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,011
Version: metacan-v3-hybrid-931329e0061cStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: aucune
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,016
Score d'incertitude au seuil0,053

Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0050,011
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0020,001
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,001
Bibliométrie0,0010,001
Études des sciences et des technologies0,0020,001
Communication savante0,0020,001
Science ouverte0,0030,003
Intégrité de la recherche0,0020,002
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0160,004

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,011
Tête enseignante GPT0,232
Écart entre enseignants0,220 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations21
Publié2018
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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