Rotational spectroscopy of chiral tetrahydro-2-furoic acid: Conformational landscape, conversion, and abundances
Notice bibliographique
Résumé
The conformational landscape of tetrahydro-2-furoic acid (THFA), a chiral carboxylic acid which is often used as a precursor in syntheses of pharmaceuticals, was investigated using rotational spectroscopy and theoretical modeling. Extensive manual searches were carried out to identify possible conformers related to the relative orientations of the carbonyl and hydroxyl groups in the COOH functional group, the COOH rotation, and the ring puckering motions in the system. A large number of initial conformational geometries were generated in parallel using a joint semiempirical-molecular dynamics simulation program. The final geometry optimizations were carried out at the B3LYP-D3(BJ)/def2-TZVP, B3LYP-D3(BJ)/6-311++G(2d,p), and MP2/6-311G++(2d,p) levels of theory. Eight conformers within a relative energy span of 10 kJ mol−1 after zero-point energy corrections were identified. Rotational spectra of three conformers were detected experimentally and assigned, as were the spectra of all the 13C isotopologues of the most stable conformer. Based on the achieved experimental sensitivity and the predicted relative abundances at the sample source, some conformers are unexpectedly missing or experience significant depletion, whereas others show noticeable enrichment. Detailed analyses of the conformational conversion barriers were carried out to satisfactorily explain the observed phenomena. The combined experimental rotational spectroscopic and theoretical investigation provides significant insights into the complex conformational landscape of THFA.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».