Synthesis of a Trivalent <i>P</i>‐Chloro‐Dithienophosphole and Its Reactivity with Organometallic Reagents
Notice bibliographique
Résumé
P ‐chloro‐dithieno[3,2‐ b :2′,3′‐ d ]phosphole was synthesized and isolated from the reaction of an aminophosphole and HCl. Developed to act as a common starting material for P ‐functionalized phospholes, the compound exhibits a surprising reactivity by generating dimeric biphospholes. Despite this apparent sensitivity, when reacting with organolithium and Grignard reagents, a series of differently P ‐functionalized dithieno[3,2‐ b :2′,3′‐ d ]phospholes was accessible. Unexpectedly, organolithium reagents showed reduced reactivity with the chlorophosphole, limiting yields of the desired products due to the competing dimerization. Nonetheless, P ‐functionalized phospholes were isolated from reactions of the title compound with both Grignard and organolithium reagents in yields equivalent to, or higher, than by previous methods. A bithiophene‐bridged bisphosphole system was also successfully synthesized without the necessity of generating a bis(dichlorophosphino) reagent. Finally, the isolated P ‐functionalized phospholes were analyzed for their photophysical properties. In general, these compounds are strong absorbers in the UV/Vis range of the optical spectrum. The phospholes' emissions were consistent with several previously reported, however, with low quantum yields.
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Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,001 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,006 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».