Computational Determination of Aqueous p<i>K</i><sub>a</sub> Values of Protonated Benzimidazoles (Part 2)
Notice bibliographique
Résumé
Our aim is to develop an effective computational procedure for predicting the aqueous acid equilibrium constants of protonated benzimidazoles at 298.15 K. The experimental determination of these values, apart from been laborious, is a challenge because of the low water solubility of these compounds. Using a variety of descriptors, quantitative structure-property relationships (QSPR) are explored between the experimental aqueous pKa values of a group of fifteen benzimidazoles and descriptors calculated at the B3LYP/6-31+G(d,p) level of theory. Solvent effects are taken into account with the PCM solvation model through both single-point energy calculations (PCM(sp)), and in the geometry optimizations and frequency calculations (PCM(opt)). Descriptors considered are the Gibbs free-energy change of the acid equilibrium in water, the charges on the acidic hydrogen, and on the basic nitrogen, several orbital energies of the protonated and neutral species, and the volume of the solvent cavity. Multiple linear regressions are used to correlate descriptors to the experimental pKa values. Several QSPR equations reproduce the experimental data more accurately, and show stronger correlations than previously attempted methodologies. The predictive capabilities of the QSPR methodologies are tested with four compounds that were not included in the set of benzimidazoles initially investigated. In addition, a correlation between experimental pKa values in water and in a 50% ethanol-water solution is used to estimate aqueous pKa values.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».