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Enregistrement W2912186110 · doi:10.1016/j.ejmech.2019.01.052

New pyrido[3,4-g]quinazoline derivatives as CLK1 and DYRK1A inhibitors: synthesis, biological evaluation and binding mode analysis

2019· article· en· W2912186110 sur OpenAlexfundno aff
Helmi Tazarki, Waël Zeinyeh, Yannick J. Esvan, Stefan Knapp, Deep Chatterjee, Martin Schröder, Andreas C. Joerger, Jameleddine Khiari, Béatrice Josselin, Blandine Baratte, Stéphane Bach, Sandrine Ruchaud, Fabrice Anizon, F Giraud, Pascale Moreau

Notice bibliographique

RevueEuropean Journal of Medicinal Chemistry · 2019
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueQuinazolinone synthesis and applications
Établissements canadiensnon disponible
Organismes subventionnairesCancéropôle Grand OuestMinistero dello Sviluppo EconomicoOntario Ministry of Economic Development and InnovationRégion BretagneGenome CanadaFundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São PauloChinesisch-Deutsche Zentrum für WissenschaftsförderungUniversity of CarthageMinistère de l'Education Nationale, de l'Enseignement Superieur et de la RechercheDeutsche ForschungsgemeinschaftInfrastructures en Biologie Santé et AgronomieNovartis PharmaOntario Genomics InstituteEuropean Federation of Pharmaceutical Industries and AssociationsWellcome TrustOntario GenomicsPfizer
Mots-clésDYRK1AChemistryQuinazolineKinaseCasein kinase 1ThreoninePhosphorylationBiochemistryStereochemistryProtein kinase ASerine

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Cdc2-like kinase 1 (CLK1) and dual specificity tyrosine phosphorylation-regulated kinase 1A (DYRK1A) are involved in the regulation of alternative pre-mRNA splicing. Dysregulation of this process has been linked to cancer progression and neurodegenerative diseases, making CLK1 and DYRK1A important therapeutic targets. Here we describe the synthesis of new pyrido[3,4-g]quinazoline derivatives and the evaluation of the inhibitory potencies of these compounds toward CDK5, CK1, GSK3, CLK1 and DYRK1A. Introduction of aminoalkylamino groups at the 2-position resulted in several compounds with low nanomolar affinity and selective inhibition of CLK1 and/or DYRK1A. Their evaluation on several immortalized or cancerous cell lines showed varying degree of cell viability reduction. Co-crystal structures of CLK1 with two of the most potent compounds revealed two alternative binding modes of the pyrido[3,4-g]quinazoline scaffold that can be exploited for future inhibitor design.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction machine sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: metacan-v3-hybrid-931329e0061cStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,003
Score d'incertitude au seuil0,009

Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0030,001

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,019
Tête enseignante GPT0,281
Écart entre enseignants0,262 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations41
Publié2019
Routes d'admission1
Résumé présentnon

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