MétaCan
Menu
Retour à la cohorte
Enregistrement W2916035199 · doi:10.1002/anie.201900659

Forming Benzylic Iodides via a Nickel Catalyzed Diastereoselective Dearomative Carboiodination Reaction of Indoles

2019· article· en· W2916035199 sur OpenAlexafffund
Austin D. Marchese, Florian Lind, Áine E. Mahon, Hyung Yoon, Mark Lautens

Notice bibliographique

RevueAngewandte Chemie International Edition · 2019
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueCatalytic C–H Functionalization Methods
Établissements canadiensUniversity of Toronto
Organismes subventionnairesCanadian Network for Research and Innovation in Machining Technology, Natural Sciences and Engineering Research Council of CanadaUniversity of TorontoScience Foundation IrelandAlphora Research
Mots-clésChemistryIntramolecular forceIndole testCatalysisNickelCombinatorial chemistryReactivity (psychology)Ligand (biochemistry)AlkylOrganic chemistryIodineMetalIodideReaction conditionsMedicinal chemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

A diastereoselective dearomative carboiodination reaction is reported. We report a novel metal-catalyzed approach to install reactive secondary benzylic iodides. Utilizing the unique reactivity of nickel, we have expanded the carboiodination reaction to non-activated aromatic double bonds forming a previously unattainable class of iodides. We also report a broadly applicable method to avoid the use of a metallic reducing agent by utilizing an alkyl phosphite as the ligand. The reaction is thought to proceed through a syn intramolecular carbonickelation across a 2-substituted indole followed by a diastereoretentive reductive elimination of the carbon-iodine bond. The complex iodinated indolines generated in the reaction were obtained in moderate to good yields and good to excellent diastereoselectivity. The products were easily functionalized by a variety of synthetic methods.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction machine sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: metacan-v3-hybrid-931329e0061cStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,002
Score d'incertitude au seuil0,006

Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0010,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,001
Intégrité de la recherche0,0000,001
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0020,001

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,017
Tête enseignante GPT0,275
Écart entre enseignants0,258 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations100
Publié2019
Routes d'admission2
Résumé présentoui

Explorer davantage

Même revueAngewandte Chemie International EditionMême sujetCatalytic C–H Functionalization MethodsTravaux en français237 207