Two-component boronic acid catalysis for increased reactivity in challenging Friedel–Crafts alkylations with deactivated benzylic alcohols
Pourquoi ce travail est dans la base
Une base qui oublie comment elle a trouvé un travail ne peut pas être vérifiée. Voici les voies qui ont admis celui-ci.
Notice bibliographique
Résumé
A general and efficient boronic acid catalyzed Friedel-Crafts alkylation of arenes with benzylic alcohols was previously developed for the construction of unsymmetrical diarylmethane products (X. Mo, J. Yakiwchuk, J. Dansereau, J. A. McCubbin and D. G. Hall, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 9694). Highly electron-deficient benzylic alcohols, however, were ineffective coupling partners due to the increased difficulty of C-O bond ionization. Herein, we report the use of perfluoropinacol as an effective co-catalyst to improve the reactivity of a boronic acid catalyst in the Friedel-Crafts benzylations of electronically deactivated primary and secondary benzylic alcohols. According to spectroscopic studies, it is believed that perfluoropinacol condenses with the arylboronic acid catalyst to form a highly electrophilic and Lewis acidic boronic ester. This in situ formed species enables a more facile ionization of the benzylic alcohols likely through a mode of activation promoted by a Lewis acid assisted hydronium Brønsted acid generated from the interactions of the transient boronic ester with hexafluoroisopropanol solvent and water.
Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle