Titanium Tetraisopropoxide Promoted Reactions for the Synthesis of Substituted Coumarins
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Notice bibliographique
Résumé
Substituted coumarins are synthesized by the reaction of salicylaldehyde derivatives with malonitrile, isopropyl cyanoacetate or diisopropyl malonate promoted by Ti(O-i-Pr) 4 .When i-PrOH is used as a solvent, these reactions proceeded by the catalytic amount of Ti(O-i-Pr) 4 (~0.1 equivalent).The coumarin moiety exists widely such as in perfume compounds, dye compounds, and pharmaceutical agents. 1,2Furthermore, coumarin derivatives have utilities in a wide range of scientific fields.For example, the coumarins are known as fluorescent probe molecules for measurements of solvation dynamics. 3Therefore, several synthetic methods of the functionalized coumarins have been developed.There are fundamentally two methods, one is the so-called Pechmann condensation, that is, acid-mediated condensation of phenol with -ketoesters to produce coumarins. 4In these reactions, strong acids such as H 2 SO 4 and AlCl 3 have been used.The other methods for synthesis of the coumarins is the reaction of salicylaldehydes (o-hydroxybenzaldehydes) with the active methylene compounds via Brønsted base-promoted Knoevenagel 5 reaction and following Brønsted acid-promoted intramolecular Pinner reaction. 6 During the course of our mechanistic study for the enantioselective reaction between aldehydes and diketene catalyzed by the chiral Schiff base __ Ti(O-i-Pr) 4 complex, 7 we observed the Knoevenagel reaction promoted by Ti(O-i-Pr) 4 at room temperature. 8Then, we reported an Knoevenagel reaction of aldehydes or ketones with malononitrile, isopropyl cyanoacetate and diisopropyl malonate catalyzed by Ti(O-i-Pr) 4 in i-PrOH as a solvent. 9When i-PrOH was used as a solvent, the Knoevenagel reaction proceeded by the only catalytic amount of Ti(O-i-Pr) 4 (~5 mol%).In this paper, we will describe the ------
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Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
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