Yb(OTf)3-Mediated Ring Opening of Functionalized Cyclopentane Epoxides with Aniline: Aspects of Regiochemistry and Stereochemistry
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Notice bibliographique
Résumé
The ring-opening reaction of cyclopentan-1-ol 2,3-epoxides bearing alkoxy and hydroxyl groups with aniline was studied in the presence of Yb(OTf) 3 in refluxing toluene.The syn-and anti-relationship of the alkoxy group has an influence on the regioselectivity of attack affording aniline adducts at the secondary or tertiary position.The antibiotic pactamycin 1 isolated in 1961 from a fermentation broth of Streptomyces pactum var.pactum, is a unique member of a handful of naturally occurring aminocyclopentitols 2 (Figure 1).It exhibits activity against bacterial and also as a cytotoxic agent against cancer cell lines. 3Among the several functional groups and unusual patterns of substitution is the presence of a 3-acetyl aniline moiety at C-3.A key reaction in our total synthesis of pactamycin 4 was the introduction of a 3-isopropenyl aniline through the highly regioselective ring opening of an epoxide spanning a secondary and a tertiary carbon center mediated by Yb(OTf) 3 (Scheme 1). 5 The same type of reaction allowed us to prepare a number of substituted aniline analogs of de-6-methylsalicylyl pactamycin and to study their biological activities (Figure 1). 6trigued by the exclusive formation of the aniline corresponding to ring opening at the secondary carbon atom as hoped for, we initiated a study of the ring-opening of stereoisomeric model cyclopentan-1-ol 2,3epoxides with aniline in the presence of Yb(OTf) 3 as a Lewis acid. 7‡ Dedicated to Professor Victor Snieckus wishing him the best in chemistry and in life.
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Prédiction distillée sur la base complète
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Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,003 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
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