Synthesis of Heterocycle Substituted 1-Aryl-4-piperidones
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Notice bibliographique
Résumé
A series of heterocycle substituted 1-aryl-4-pipeidones were prepared via Knoevenagel condensations between nitrogen-containing 5-membered heterocycles and benzaldehyde (1) followed by reduction or amination.The oxadiazolidinedione ring was formed by reacting the N-hydroxyurea (10) with methyl chloroformate and sodium hydride.As part of a research program directed at the development of human β 3 agonists, a series of 1-aryl-4piperidones with various heterocyclic acid equivalents were required in the hope of obtaining potent and selective β 3 agonists with good pharmacokinetic properities. 1, 2Herein, we report the synthesis of 1-aryl-4-piperidones with nitrogen-containing 5-membered heterocycles as surrogates for the carboxylic acid functionality. 3The heterocycles reported here are thiazolidinedione, pseudothiohydantoin, hydantoin, rhodanine, oxadiazolidinedione, and thiazolidinone.The thiazolidineone, pseudothiohydantoin, hydantoin or rhodanine substituted 1-aryl-4-piperidones (4a-d and 6a-d) were prepared according to Scheme 1. Knoevenagel condensations between benzaldehyde (1) 4 and 2,4-thiazolidinedione, hydantoin, pseudothiohydantoin, or rhodanine (2a-d) followed by acidic hydrolysis provided the olefinic piperidones (4a-d).The condensations were usually effected in refluxing ethanol in the presence of piperidine.It was found more satisfactory to condense benzaldehyde (1) with 2d (rhodanine) in the presence of β-alanine in refluxing acetic acid.The reduced alkylpiperidone (6a) was obtained by a hydrogen transfer reaction 5 (5% Na-Hg in wet THF) followed by an acidic ketal hydrolysis.A much slower reaction was observed on reduction of thiazolidinedione (3a) under catalytic hydrogenation due to the presence of sulfur in the molecule.Similarly, the reduced pseudothiohydantoin (6b) and hydantoin (6c) analogues were obtained by 5% Na-Hg reduction and acidic hydrolysis.However, treatment of rhodanine (3d) with 5% Na-Hg resulted in the formation of a partially hydrolyzed dimeric compound (5). 6The reduced rhodanine (6d) was successfully prepared by reduction of 3d with lithium borohydride in pyridine/THF 7 followed by acidic hydrolysis.
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Prédiction distillée sur la base complète
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Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,006 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
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