Preparation and Characterization of New<i>C</i><sub>2</sub>‐ and<i>C</i><sub>1</sub>‐Symmetric Nitrogen, Oxygen, Phosphorous, and Sulfur Derivatives and Analogs of TADDOL. Part III
Notice bibliographique
Résumé
Abstract A brief overview is presented of the field of organocatalysis using chiral H‐bond donors, chiral Brønsted acids, and chiral counter‐anions ( Fig. 1 ). The role of TADDOLs (= α , α , α′ , α′ ‐tetraaryl‐1,3‐dioxolane‐4,5‐dimethanols) as H‐bond donors and the importance of an intramolecular H‐bond for acidity enhancement are discussed. Crystal structures of TADDOLs and of their N‐, S‐, and P‐analogs ( Figs. 2 and 3 ) point the way to proposals of mechanistic models for the action of TADDOLs as organocatalysts ( Scheme 1 ). Simple experimental two‐step procedures for the preparation of the hitherto strongest known TADDOL‐derived acids, the bicyclic phosphoric acids ( 2 in Scheme 2 ) and of a phosphoric‐trifluorosulfonic imide ( 9 in Scheme 4 ), are disclosed. The mechanism of sulfinamide formation in reactions of TADDAMIN with trifluoro‐sulfonylating reagents is discussed ( Scheme 3 ). p K a Measurements of TADDOLs and analogs in DMSO (reported in the literature; Fig. 5 ) and in MeO(CH 2 ) 2 OH/H 2 O (described herein; Fig. 6 ) provide information about further possible applications of this type of compounds as strong chiral Brønsted acids in organocatalysis.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,001 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».