Asymmetric Synthesis of (−)-Eburnamonine and (+)-<i>e</i><i>pi</i>-Eburnamonine from (4<i>S</i>)-4-Ethyl-4-[2-(hydroxycarbonyl)ethyl]-2-butyrolactone
Notice bibliographique
Résumé
The key chiral nonracemic 4,4-disubstituted 2-butyrolactone carboxylic acid, (S)-4, is readily accessible via an efficient and stereospecific dirhodium(II) tetraacetate catalyzed tertiary C-H insertion reaction of the diazomalonate (S)-5. The coupling of the acid (S)-4 with tryptamine produces the amide (S)-3, which is then transformed into the aldehyde 23 and hydroxy-lactam 24. Acid-mediated Pictet-Spengler cyclization of 23 and 24 produces the tetracyclic indole lactams (1S,12bS)-25a and (1S,12bR)-25b. Compounds 25a and 25b are converted, via the lactam alcohols 30a and 30b, to (-)-eburnamonine (1a) and (+)-epi-eburnamonine (1b).
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,003 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,001 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,001 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,001 | 0,002 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,006 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».