Amination of Bis(trimethylsilyl)-1,2-bisketene with Secondary Amines: Formation of Aminodihydrofuranones
Notice bibliographique
Résumé
The bisketene (Me(3)SiC=C=O)(2) (3) reacts rapidly with 1 equiv of secondary amines to form aminodihydrofuranones 11 as the only observable products. This is in contrast to previous studies (J. Org. Chem. 1999, 64, 4690) of the reactions of 3 with primary amines in which 3 with 1 equiv of amine gives ketenyl amides 4, which slowly cyclize to succinimides 7. The kinetics of the reaction of 3 with morpholine obeyed a rate law with the term [morpholine](2), consistent with rate-limiting formation of the enol amide 14 with catalysis by a second amine molecule. The subsequent formation of 11 is attributed to hindrance of ketonization of intermediate enol amides 14. The furanones 11 react with Me(3)SiOTf to form silyloxyfurans 16, and these react with diethyl diazodicarboxylate, forming maleamide derivatives 17.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,001 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».