Syntheses of Orthogonally Protected <scp>d‐</scp>Galactosamine, <scp>d</scp>‐Allosamine and <scp>d</scp>‐Gulosamine Thioglycoside Building Blocks with <i>N</i>‐phthalimido Groups
Notice bibliographique
Résumé
Abstract Amino sugars, d ‐galactosamine (2‐deoxy‐2‐aminogalactose), d ‐allosamine (2‐deoxy‐2‐aminoallose) and d ‐gulosamine (2‐deoxy‐2‐aminogulose) are components of several important carbohydrates of biologically relevant systems and in the area of therapeutics. In this work, we report the syntheses of their orthogonally protected N ‐phthalimido thioglycoside derivatives from d ‐glucosamine as building blocks for potential applications in further syntheses of their complex carbohydrates. The syntheses rely on installing orthogonal protections on N ‐pthalimido glucosamine thioglycoside followed by Lattrell‐Dax inversions at C4 or C3, via the triflates, to yield d ‐galactosamine or d ‐allosamine, each of which is then readily converted to the d ‐gulosamine derivative by inversions at either C3 of the former or C4 of the latter. The utility of the synthesized building blocks is also demonstrated by the stereoselective and exclusive synthesis of the β‐disaccharide in a proof of concept glycosylation reaction.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,001 | 0,009 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,002 | 0,001 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,001 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,001 |
| Communication savante | 0,000 | 0,001 |
| Science ouverte | 0,002 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,001 | 0,002 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; les deux têtes enseignantes s’accordent sur ce qui est montré ici.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».