Botryane terpenoids produced by Nemania bipapillata, an endophytic fungus isolated from red alga Asparagopsis taxiformis - Falkenbergia stage
Notice bibliographique
Résumé
Abstract A chemical study of the EtOAc extract of Nemania bipapillata (AT-05), an endophytic fungus isolated from the marine red alga Asparagopsis taxiformis - Falkenbergia stage, led to the isolation of five new botryane sesquiterpenes, including the diastereomeric pair (+)-(2 R ,4 S ,5 R ,8 S )-( 1 ) and (+)-(2 R ,4 R ,5 R ,8 S )-4-deacetyl-5-hydroxy-botryenalol ( 2 ), (+)-(2 R ,4 S ,5 R ,8 R )-4-deacetyl-botryenalol ( 3 ), one pair of diastereomeric botryane nor sesquiterpenes bearing an unprecedented degraded carbon skeleton, (+)-(2 R ,4 R ,8 R )-( 4 ) and (+)-(2 R ,4 S ,8 S )-( 5 ), which were named nemenonediol A and nemenonediol B, respectively, in addition to the known 4β-acetoxy-9β,10β,15α-trihydroxyprobotrydial ( 6 ). Their structures were elucidated using 1D and 2D NMR, HRESIMS and comparison with literature data of similar known compounds. The absolute configurations of 2 , 3 and 4 were deduced by comparison of experimental and calculated electronic circular dichroism (ECD) spectra, while those of 1 and 5 were assigned from vibrational circular dichroism (VCD) data. Compound 4 weakly inhibited acetylcholinesterase, whereas compound 1 inhibited both acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase. Compounds 1 , 3 , 5 and 6 were tested against two carcinoma cell lines (MCF-7 and HCT-116), but showed no significant citotoxicity at tested concentrations (IC 50 > 50 µM).
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,001 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,001 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,001 | 0,001 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,018 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».