Notice bibliographique
Résumé
The Negishi cross‐coupling reaction is a carbon‐carbon bond forming reaction between an organozinc reagent and an organo(pseudo)halide. The reaction has an extremely broad scope and can form bonds between all hybridizations of the reactive carbon atoms in both coupling partners. The reaction tolerates many protic or electrophilic functionalities and is celebrated for its relative ease in forging linkages to heteroarenes. The reaction is generally palladium‐catalyzed but other first‐row metal catalysts can be used effectively in certain cases. Many organozinc reagents are commercially available while others can be made from more reactive organometallics, aryl halides, or by direct zincation of (hetero)arenes. This chapter covers some of the major breakthroughs since the reaction's inception but mainly focuses on the current state‐of‐the‐art (up to mid‐2017) in cross‐coupling as well as organozinc reagent formation. An overview of the mechanistic features of the reaction for both palladium‐ and nickel‐catalyzed reactions is provided as well as an analysis of the resulting regio‐ and stereoselectivity issues. A summary of the scope of the reaction partners is provided as well as a Tabular Survey providing examples covering the gambit of potential nucleophile/electrophile combinations. A thoughtful selection of examples from the literature along with their experimental procedures, and a comparison of the Negsihi reaction with other cross‐coupling methodologies are also included.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,001 | 0,001 |
| Études des sciences et des technologies | 0,001 | 0,000 |
| Communication savante | 0,001 | 0,001 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,001 |
| Intégrité de la recherche | 0,001 | 0,002 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,023 | 0,010 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».