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Enregistrement W2994269918 · doi:10.1039/c9ob02467k

A molecular electron density theory study of the enhanced reactivity of aza aromatic compounds participating in Diels–Alder reactions

2019· article· en· W2994269918 sur OpenAlex

Pourquoi ce travail est dans la base

Une base qui oublie comment elle a trouvé un travail ne peut pas être vérifiée. Voici les voies qui ont admis celui-ci.

affAu moins un auteur déclare une institution canadienne dans l'instantané OpenAlex épinglé.

Notice bibliographique

RevueOrganic & Biomolecular Chemistry · 2019
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueOrganic Chemistry Cycloaddition Reactions
Établissements canadiensMcMaster University
Organismes subventionnairesFondo Nacional de Desarrollo Científico y TecnológicoH2020 Marie Skłodowska-Curie ActionsMinisterio de Economía y Competitividad
Mots-clésChemistryReactivity (psychology)ReagentDiels–Alder reactionAromaticityRing (chemistry)Computational chemistryCharacter (mathematics)Density functional theoryOrganic chemistryMedicinal chemistryMoleculeCatalysis

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

The enhanced reactivity of a series of four aza aromatic compounds (AACs) participating in the Diels-Alder (DA) reactions with ethylene has been studied using Molecular Electron Density Theory (MEDT). The analysis of the electronic structure of these AACs allows establishing that the substitution of the C-H unity by the isoelectronic N: unity linearly decreases the ring electron density (RED) of these compounds and concomitantly decreases their aromatic character and increases their electrophilic character. These behaviours not only decrease drastically the activation energies of these DA reactions, but also increase the reaction energies when they are compared with the very unfavourable DA reaction between benzene and ethylene. Very good correlations between the NICS(0) values and the electrophilicity ω indices of these AACs with the RED values are found. The present MEDT study makes it possible to establish two empirical electron density unity (EDU) indices accounting for the contribution of the C and N unities, 2.77 and 2.19 e, respectively, for the RED, which is mainly responsible for the reactivity of these AACs. Comprehensive chemical concepts such as electron density, aromaticity and electrophilicity make it possible to explain the chemical reactivity of these AACs participating in DA reactions towards ethylene.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict), Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,008
Score d'incertitude au seuil1,000

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,000
Bibliométrie0,0000,001
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,000
Intégrité de la recherche0,0000,001
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0020,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,005
Tête enseignante GPT0,229
Écart entre enseignants0,223 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle