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Enregistrement W2998435731 · doi:10.1074/jbc.ra119.011547

Isolation and characterization of two O-methyltransferases involved in benzylisoquinoline alkaloid biosynthesis in sacred lotus (Nelumbo nucifera)

2019· article· en· W2998435731 sur OpenAlexafffund
Ivette M. Menéndez‐Perdomo, Peter J. Facchini

Notice bibliographique

RevueJournal of Biological Chemistry · 2019
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueChromatography in Natural Products
Établissements canadiensUniversity of Calgary
Organismes subventionnairesAlberta InnovatesAlberta Innovates - Technology FuturesNatural Sciences and Engineering Research Council of CanadaGovernment of Canada
Mots-clésBenzylisoquinolineLotusO-methyltransferaseBiosynthesisStereochemistryBiologyBiochemistryEnantiomerMethyltransferaseAporphineAlkaloidChemistryEnzymeMethylationGeneBotany

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Benzylisoquinoline alkaloids (BIAs) are a major class of plant metabolites with many pharmacological benefits. Sacred lotus ( Nelumbo nucifera ) is an ancient aquatic plant of medicinal value because of antiviral and immunomodulatory activities linked to its constituent BIAs. Although more than 30 BIAs belonging to the 1-benzylisoquinoline, aporphine, and bisbenzylisoquinoline structural subclasses and displaying a predominant R- enantiomeric conformation have been isolated from N. nucifera , its BIA biosynthetic genes and enzymes remain unknown. Herein, we report the isolation and biochemical characterization of two O -methyltransferases (OMTs) involved in BIA biosynthesis in sacred lotus. Five homologous genes, designated NnOMT1–5 and encoding polypeptides sharing >40% amino acid sequence identity, were expressed in Escherichia coli . Functional characterization of the purified recombinant proteins revealed that NnOMT1 is a regiospecific 1-benzylisoquinoline 6- O -methyltransferase (6OMT) accepting both R- and S- substrates, whereas NnOMT5 is mainly a 7- O -methyltransferase (7OMT), with relatively minor 6OMT activity and a strong stereospecific preference for S- enantiomers. Available aporphines were not accepted as substrates by either enzyme, suggesting that O -methylation precedes BIA formation from 1-benzylisoquinoline intermediates. K m values for NnOMT1 and NnOMT5 were 20 and 13 μm for ( R,S )-norcoclaurine and ( S )- N -methylcoclaurine, respectively, similar to those for OMTs from other BIA-producing plants. Organ-based correlations of alkaloid content, OMT activity in crude extracts, and OMT gene expression supported physiological roles for NnOMT1 and NnOMT5 in BIA metabolism, occurring primarily in young leaves and embryos of sacred lotus. In summary, our work identifies two OMTs involved in BIA metabolism in the medicinal plant N. nucifera .

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction machine sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: metacan-v3-hybrid-931329e0061cStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,004
Score d'incertitude au seuil0,008

Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,015
Tête enseignante GPT0,237
Écart entre enseignants0,222 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations54
Publié2019
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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