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Enregistrement W3011758211 · doi:10.1002/chem.202000288

A Path to More Sustainable Catalysis: The Critical Role of LiBr in Avoiding Catalyst Death and its Impact on Cross‐Coupling

2020· article· en· W3011758211 sur OpenAlexafffund
Philip Eckert, Michael G. Organ

Notice bibliographique

RevueChemistry - A European Journal · 2020
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueCatalytic Cross-Coupling Reactions
Établissements canadiensUniversity of Ottawa
Organismes subventionnairesNatural Sciences and Engineering Research Council of CanadaEli Lilly and Company
Mots-clésCatalysisHydrideBromideChemistryDeuteriumCatalytic cycleMedicinal chemistryReductive eliminationCombinatorial chemistryMetalInorganic chemistryOrganic chemistryPhysics

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Abstract The role that LiBr plays in the lifetime of Pd‐NHC complexes has been investigated. A bromide ion is proposed to coordinate to Pd thereby preventing beta hydride elimination (BHE) (to form NHC‐H + ) of the reductive elimination (RE) intermediate that normally completes with the desired cross‐coupling catalytic cycle. Coordinating groups, such as anilines, are able to bind suitably well to Pd to prevent this pathway from occurring, thus reducing the need for the added salt. The metal hydride formed from BHE is very unstable and RE of the hydride to the NHC ligand occurs very rapidly giving rise to the corresponding hydrido‐NHC (i.e., NHC‐H + ). The use of the per deuterated dibutylzinc shows a significant deuterium isotope effect, shutting down catalyst death almost completely. The use of bis‐neopentylzinc, now possessing no hydrides, eliminates catalyst death all together leading to a very long‐lived catalytic cycle and confirming the untoward role of BHE.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,001
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,003
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,047
Score d'incertitude au seuil0,991

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0010,003
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,000
Intégrité de la recherche0,0000,001
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,016
Tête enseignante GPT0,298
Écart entre enseignants0,283 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations13
Publié2020
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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