MétaCan
Menu
Retour à la cohorte
Enregistrement W3033095426 · doi:10.1039/d0dt01649g

Solid-state to solution helicity inversion of pseudotetrahedral chiral copper(<scp>ii</scp>) complexes with 2,4-dihalo-salicylaldiminate ligands

2020· article· en· W3033095426 sur OpenAlexaff
Nazanin Kordestani, Hadi Amiri Rudbari, Giuseppe Brunò, Scopelliti Rosario, Jason D. Braun, David E. Herbert, Olivier Blacque, Isabel Correia, Mohammad Al-moktadir Zaman, Mortuza Mamun Bindu, Christoph Janiak, Mohammed Enamullah

Notice bibliographique

RevueDalton Transactions · 2020
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueCrystallography and molecular interactions
Établissements canadiensUniversity of WinnipegUniversity of Manitoba
Organismes subventionnairesFundação para a Ciência e a TecnologiaUniversity of Isfahan
Mots-clésChemistryDiastereomerCrystallographyChirality (physics)CopperEnantiopure drugMetalHalogenEnantiomerSteric effectsStereochemistryCatalysisEnantioselective synthesisOrganic chemistryChiral symmetry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

The enantiopure Schiff bases (R or S)-N-1-(phenyl)ethyl-2,4-X1,X2-salicylaldimine (X1, X2 = Cl, Br, I) coordinate to copper(ii) and provide pseudotetrahedral bis[(S or R)-N-1-(phenyl)ethyl-(2,4-X1,X2-salicylaldiminato-κ2N,O)]-Δ/Λ-Cu(ii) (Λ/Δ-Cu-R or Δ/Λ-Cu-S). An induced Λ and Δ-chirality at-metal centre has been launched along the C2-axis of the molecule. Steric constraints brought by halogen substituents on the coordinating salicylal ring provide diastereoselectively Λ-Cu-R or Δ-Cu-S as major and Δ-Cu-R or Λ-Cu-S as minor diastereomers at solid-state, as evidenced by X-ray crystal structures and PXRD analyses. These results reveal inversion of induced chirality at-metal in comparison to the similar complexes without halogen substituents on the salicylal ring. Electronic circular dichroism (ECD) spectra show mirror-image relationships, confirming enantiomeric excess of the R or S-ligated complexes in solution. Comparisons of experimental and simulated ECD spectra suggest diastereomeric excess of Δ-Cu-R or Λ-Cu-S in solution which correspond to an inversion from the found solid-state Λ-Cu-R or Δ-Cu-S as major diastereomers. In addition, the optimized gas-phase structures also reveal Δ-Cu-R or Λ-Cu-S as slightly more stable than Λ-Cu-R or Δ-Cu-S. Thus, solid-state versus solution (or gas-phase) studies also indicate an interconversion of induced chirality (helicity inversion) at-metal from Λ-Cu-R or Δ-Cu-S to Δ-Cu-R or Λ-Cu-S. Thermal stability increases with the molecular weight of the complexes following Cl < ClBr < Br < I substituents. Hirshfeld surface analyses explore the strongest halogen (ortho)-halogen (para) interactions between two molecules in Λ-Cu-R3 or Δ-Cu-S3 at a distance shorter than the sum of the van der Waals radii of the two iodine atoms, provide a brilliant red spot on the dnorm surfaces. EPR spectra along with simulation suggest an axial symmetry with gz > gx,y > 2.0 and values for gz/Az ≥ 135 cm indicate pseudotetrahedral geometry for the complexes.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,069
Score d'incertitude au seuil1,000

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,001
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,016
Tête enseignante GPT0,256
Écart entre enseignants0,240 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations21
Publié2020
Routes d'admission1
Résumé présentoui

Explorer davantage

Même revueDalton TransactionsMême sujetCrystallography and molecular interactionsTravaux en français237 207