Synthesis and Structures of [2.<i>n</i>]Metacyclophan‐1‐enes and their Conversion to Highly Strained [2.<i>n</i>]Metacyclophane‐1‐ynes
Notice bibliographique
Résumé
The syntheses of syn ‐[2. n ]metacyclophan‐1‐enes ( n = 5, 6, 8) in good yields using the McMurry cyclization of 1, n ‐bis(3‐formyl‐4‐methoxyphenyl)alkanes are reported. Conversion of syn ‐[2.6]‐ and [2.8]metacyclophan‐1‐enes to the corresponding highly strained syn ‐type [2.6]‐ and [2.8]metacyclophane‐1‐ynes was achieved by successive bromination and dehydrobromination reactions. An attempted trapping reaction of the putative corresponding [2.5]metacyclophane‐1‐yne by Diels–Alder reaction with 1,3‐diphenylisobenzofuran failed due to its smaller ring size and strained structure. X‐ray crystallographic analyses show that the triple bonds in syn ‐[2.6]‐ and [2.8]metacyclophane‐1‐ynes are distorted from linearity with bond angles of 156.7° and 161.4°, respectively. A DFT (Density Functional Theory) computational study was conducted to determine the stabilities of different conformations of the target compounds.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».