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Enregistrement W3044683115 · doi:10.1021/acs.accounts.0c00297

Metal-Catalyzed Approaches toward the Oxindole Core

2020· article· en· W3044683115 sur OpenAlex

Pourquoi ce travail est dans la base

Une base qui oublie comment elle a trouvé un travail ne peut pas être vérifiée. Voici les voies qui ont admis celui-ci.

affAu moins un auteur déclare une institution canadienne dans l'instantané OpenAlex épinglé.
fundUn bailleur canadien est enregistré sur le travail.

Notice bibliographique

RevueAccounts of Chemical Research · 2020
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueCatalytic C–H Functionalization Methods
Établissements canadiensUniversity of Toronto
Organismes subventionnairesNatural Sciences and Engineering Research Council of CanadaUniversity of Toronto
Mots-clésOxindoleChemistryCombinatorial chemistryIntramolecular forceDominoCatalysisOrganic chemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

)-X bond, followed by a migratory insertion, yielding a neopentyl species amenable to a variety of subsequent functionalizations. From this reactive neopentyl metal species, we have reported C-X reductive eliminations, anionic capture cascade reactions, and intramolecular C-H functionalization processes. The second section of this Account summarizes our group's findings on 1,2-insertions of a metal-nucleophile species across an unsaturation, generating a reactive organometallic intermediate; subsequent reactions with tethered electrophiles form the desired heterocyclic core. We have explored a wide array of transition metal-catalyzed strategies using this approach, including rhodium-catalyzed conjugate additions, an asymmetric copper-catalyzed borylcupration, and a palladium(II)-catalyzed chloropalladation protocol. The final section of this Account details the use of dual-metal catalysis to perform a cyclization through a C-H functionalization-allylation domino reaction. Throughout this Account, we provide details of mechanistic studies that better enabled our understanding of the domino processes.Overall, our group has developed methods exploiting the unique reactivity of palladium, nickel, copper, rhodium, and ruthenium catalysts to develop methods toward a wide array of oxindole scaffolds. On the basis of the utility, diversity, and applicability of the strategies developed, we believe that they will prove to be highly useful in the syntheses of other important targets and inspire further development and mechanistic understanding of various metal-catalyzed processes.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,001
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,006
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesCharge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,047
Score d'incertitude au seuil0,998

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0010,006
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,001
Études des sciences et des technologies0,0000,001
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,001
Intégrité de la recherche0,0000,001
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0030,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,376
Tête enseignante GPT0,410
Écart entre enseignants0,035 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle