MétaCan
Menu
Retour à la cohorte
Enregistrement W3049436640 · doi:10.1002/chem.202003414

Elucidating Atropisomerism in Nonplanar Porphyrins with Tunable Supramolecular Complexes

2020· article· en· W3049436640 sur OpenAlex

Pourquoi ce travail est dans la base

Une base qui oublie comment elle a trouvé un travail ne peut pas être vérifiée. Voici les voies qui ont admis celui-ci.

affAu moins un auteur déclare une institution canadienne dans l'instantané OpenAlex épinglé.

Notice bibliographique

RevueChemistry - A European Journal · 2020
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueAxial and Atropisomeric Chirality Synthesis
Établissements canadiensTrinity College
Organismes subventionnairesH2020 Marie Skłodowska-Curie ActionsTechnische Universität MünchenIrish Research CouncilScience Foundation IrelandEuropean Commission
Mots-clésAtropisomerPorphyrinConformational isomerismSupramolecular chemistryChemistryStereochemistryCrystallographyMoleculePhotochemistryOrganic chemistryCrystal structure

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Atropisomerism is a fundamental feature of substituted biaryls resulting from rotation around the biaryl axis. Different stereoisomers are formed due to restricted rotation about the single bond, a situation often found in substituted porphyrins. Previously NMR determination of porphyrin atropisomers proved difficult, if not almost impossible to accomplish, due to low resolution or unresolvable resonance signals that predominantly overlapped. Here, we shed some light on this fundamental issue found in porphyrinoid stereochemistry. Using benzenesulfonic acid (BSA) for host-guest interactions and performing 1D, 2D NMR spectroscopic analyses, we were able to characterize all four rotamers of the nonplanar 5,10,15,20-tetrakis(2-aminophenyl)-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyirin as restricted H-bonding complexes. Additionally, X-ray structural analysis was used to investigate aspects of the weak host-guest interactions. A detailed assignment of the chemical signals suggests charge-assisted complexation as a key to unravel the atropisomeric enigma. From a method development perspective, symmetry operations unique to porphyrin atropisomers offer an essential handle to accurately identify the rotamers using NMR techniques only.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict), Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,157
Score d'incertitude au seuil1,000

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,000
Intégrité de la recherche0,0000,001
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0030,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,015
Tête enseignante GPT0,189
Écart entre enseignants0,174 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle