Photophysical Properties of Donor-Acceptor Stenhouse Adducts and Their Inclusion Complexes with Cyclodextrins and Cucurbit[7]uril
Notice bibliographique
Résumé
Donor-acceptor Stenhouse adducts (DASAs) are a novel class of solvatochromic photoswitches with increasing importance in photochemistry. Known for their reversibility between open triene and closed cyclized states, these push-pull molecules are applicable in a suite of light-controlled applications. Recent works have sought to understand the DASA photoswitching mechanism and reactive state, as DASAs are vulnerable to irreversible “dark switching” in polar protic solvents. Despite the utility of fluorescence spectroscopy for providing information regarding the electronic structure of organic compounds and gaining mechanistic insight, there have been few studies of DASA fluorescence. Herein, we characterize various photophysical properties of two common DASAs based on Meldrum’s acid and dimethylbarbituric acid by fluorescence spectroscopy. This approach is applied in tandem with complexation by cyclodextrins and cucurbiturils to reveal the zwitterionic charge separation of these photoswitches in aqueous solution and the protective nature of supramolecular complexation against degradative dark switching. DASA-M, for example, was found to form a weak host-guest inclusion complex with (2-hydroxypropyl)-γ-cyclodextrin, with a binding constant K = 60 M−1, but a very strong inclusion complex with cucurbit[7]uril, with K = 27,000 M−1. This complexation within the host cavity was found to increase the half-life of both DASAs in aqueous solution, indicating the significant and potentially useful stabilization of these DASAs by host encapsulation.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».