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Enregistrement W3100115214 · doi:10.1093/oso/9780199764549.003.0019

C-C Single Bond Construction

2011· book-chapter· en· W3100115214 sur OpenAlexaboutno aff
Douglass Taber

Notice bibliographique

RevueOxford University Press eBooks · 2011
Typebook-chapter
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueOxidative Organic Chemistry Reactions
Établissements canadiensnon disponible
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésChemistryAldehydeAllylic rearrangementMedicinal chemistryOrganic chemistryPolymer chemistryCatalysis

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Several remarkable one-carbon homologations have recently appeared. André B. Charette of the Université de Montréal reported (J. Org. Chem. 2008, 73, 8097) the alkylation of diiodomethane with alkyl iodides such as 1, to give the diiodoalkane 2. Carlo Punta and the late Ombretta Porta of the Politecnico di Milano effected (Organic Lett. 2008, 10, 5063) reductive condensation of an amine 3 with an aldehyde 4 in the presence of methanol, to give the amino alcohol 5. Timothy S. Snowden of the University of Alabama showed (Organic Lett. 2008, 10, 3853) that NaBH4 reduced the carbinol 7, easily prepared from the aldehyde 6, to the acid 8. Ram N. Ram of the Indian Institute of Technology, Delhi found (J. Org. Chem. 2008, 73, 5633) that CuCl reduced 7 to the chloro ketone 9. Kálmán J. Szabó of Stockholm University extended (Chem. Commun. 2008, 3420) his elegant work on in situ borinate formation, coupling, in one pot, the allylic alcohol 10 with the acetal 11 (hydrolysed in situ) to deliver the alcohol 12 as a single diastereomer. Samir Z. Zard of the Ecole Polytechnique developed (J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8898) the 6-fluoropyridyloxy ether of 13 as an effective radical leaving group, enabling efficient coupling with 14, activated by dilauroyl peroxide, to give 15. Shu Kobayashi of the University of Tokyo established (Chem. Commun. 2008, 6354) that the anion of the sulfonyl imidate 17 participated in direct Pd-mediated allylic coupling with the carbonate 16. The product sulfonyl imidate 18 is itself of medicinal interest. It is also easily converted to other functional groups, including the aldehyde 19. Jianliang Xiao of the University of Liverpool found (J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10510) that Pd-mediated coupling of an aldehyde 21 in the presence of pyrrolidine led to the ketone 22. The reaction is probably proceeding via Heck coupling of the aryl halide with the in situ generated enamine. Alois Fürstner of the Max Planck Institut, Mülheim observed (J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8773) that in the presence of the simple catalyst Fe(acac)3 a Grignard reagent 24 coupled smoothly with an aryl halide 23 to give 25.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction machine sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,001
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,001
Version: metacan-v3-hybrid-931329e0061cStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Sans objet · Signal consensuel: aucune
GenreSignal candidat: Autre · Signal consensuel: Autre
Score de désaccord entre enseignants0,026
Score d'incertitude au seuil0,089

Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0010,001
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0010,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,001
Bibliométrie0,0010,001
Études des sciences et des technologies0,0020,001
Communication savante0,0010,001
Science ouverte0,0020,002
Intégrité de la recherche0,0010,002
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0260,010

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,029
Tête enseignante GPT0,188
Écart entre enseignants0,158 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeSans objet
Domainenon disponible
GenreAutre

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations0
Publié2011
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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