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Enregistrement W3103996707 · doi:10.1093/oso/9780190646165.003.0058

Alkaloid Synthesis: Penaresidin A (Subba Reddy), Allokainic Acid (Saicic), Sedacryptine (Rutjes), Lepistine (Yokoshima/Fukuyama), Septicine (Hanessian), Lyconadin C (Dai)

2017· book-chapter· en· W3103996707 sur OpenAlexaboutno aff
Douglass F. Taber

Notice bibliographique

RevueOxford University Press eBooks · 2017
Typebook-chapter
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueAdvanced Synthetic Organic Chemistry
Établissements canadiensnon disponible
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésChemistryStereochemistryMannich reactionAldehydeAlkaloidIsoquinolineEnantioselective synthesisEnamineAlkylationKetoneOrganic chemistryCatalysis

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Penaresidin A 3, isolated from the Okinawan marine sponge Penares sp., is a potent activator of actomyosin ATPase. B. V. Subba Reddy of the Indian Institute of Chemical Technology prepared (Tetrahedron Lett. 2014, 55, 49) the azetidine ring of 3 by mesyl­ation of the hydroxy sulfonamide 2, derived from 1, followed by cyclization. Allokainic acid 6 has become a useful tool for neurological studies. Radomir N. Saicic of the University of Belgrade found (Org. Lett. 2014, 16, 34) that the Tsuji–Trost cyclization of 4 to 5 proceeded with high diastereoselectivity, presumably by way of the enamine of the aldehyde. Floris P. J. T. Rutjes of Radboud University Nijmegen prepared (Org. Lett. 2014, 16, 2038) the starting material 7 for (−)-sedacryptine 9 via an enantioselective Mannich addition. The reagent of choice for the Aza–Achmatowicz rearrangement of 7 to 8 proved to be mCPBA. The intriguing tricyclic alkaloid (−)-lepistine 12 was isolated from the mushroom Clitocybe fasciculate. En route to the first-ever synthesis of 12, Satoshi Yokoshima and Tohru Fukuyama of Nagoya University cyclized (Org. Lett. 2014, 16, 2862) the gly­cidol-derived sulfonamide 10 to the azacycle 11. (+)-Septicine 15 is the biogenetic precursor to the phenanthrene alkaloid (+)-tylophorine. Stephen Hanessian of the Université de Montréal prepared (Org. Lett. 2014, 16, 232) 15 by condensing the proline-derived ketone 13 with the aldehyde 14. Mingji Dai of Purdue University elaborated (Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 3922) the amine 16 to the enone 17 by intramolecular Mannich alkylation followed by methylenation and allylic oxidation. Condensation with the sulfoxide 18 then delivered lyconadin C 19.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict), Intégrité de la recherche, Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesMéta-épidémiologie (sens strict)
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Sans objet · Signal consensuel: aucune
GenreSignal candidat: Autre · Signal consensuel: Autre
Score de désaccord entre enseignants0,797
Score d'incertitude au seuil0,999

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0020,002
Méta-épidémiologie (sens large)0,0020,001
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0010,001
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0030,002
Intégrité de la recherche0,0020,002
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0050,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,022
Tête enseignante GPT0,217
Écart entre enseignants0,195 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; les deux têtes enseignantes s’accordent sur ce qui est montré ici.

Devis d'étudeSans objet
Domainenon disponible
GenreAutre

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations0
Publié2017
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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