Carbon–Carbon Bond Formation: The Petrov Synthesis of Combretastatin A-4
Notice bibliographique
Résumé
Janine Cossy of ESPCI Paris (Org. Lett. 2011, 13, 4084) and Yasushi Obora of Kansai University (Chem. Lett. 2011, 40, 1055) independently developed conditions for the “borrowed hydrogen” condensation of acetonitrile with an alcohol 1 to give the nitrile 2. Akio Baba of Osaka University showed (Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8623) that a ketene silyl acetal 4 could be condensed with a carboxylic acid 3 to give the β-keto ester 5. Timothy W. Funk of Gettysburg College found (Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6726) that the cyclopropanol 6, readily prepared by Kulinkovich condensation of an alkene with an ester, opened with high regioselectivity to give the branched ketone 7. In an elegant application of C–H functionalization, Yong Hae Kim of KAIST and Kieseung Lee of Woosuk University added (Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4662) the acetal 9 in a conjugate sense to 8 to give 10. Hitoshi Kuniyasu and Nobuaki Kambe of Osaka University devised (Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6818) conditions for the Pd-catalyzed carbonylation of a silyl alkyne 11 to the ester 12 with high geometric control. Dennis G. Hall of the University of Alberta also observed (Chem. Sci. 2011, 2, 1305) good geometric control in the rearrangement of the vinyl carbinol 13 to the alcohol 14. Takashi Tomioka of the University of Mississippi condensed (J. Org. Chem. 2011, 76, 8053) the anion 16, prepared in situ from lithio acetonitrile and 1-iodobutane, with the aldehyde 15 to give a nitrile, which was carried onto the aldehyde 17, again with good control of geometry. Bruce H. Lipshutz of the University of California, Santa Barbara established (Org. Lett. 2011, 13, 3818) conditions for the Negishi coupling of an alkenyl halide 18 to give 20 with retention of alkene geometry. Daesung Lee of the University of Illinois, Chicago found (J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12964) that a Pt catalyst rearranged a silyl cyclopropene 21 to the allene 22. Jan Deska of the Universität zu Köln prepared (Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9731) the enantiomerically enriched allene 25 by lipase-mediated esterification of the prochiral 23.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,001 |
| Intégrité de la recherche | 0,001 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».