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Enregistrement W3107131605 · doi:10.1038/s41467-020-19857-9

Empowering alcohols as carbonyl surrogates for Grignard-type reactions

2020· article· en· W3107131605 sur OpenAlexafffund
Chenchen Li, Haining Wang, Malcolm Sim, Zihang Qiu, Zhang‐Pei Chen, Rustam Z. Khaliullin, Chao‐Jun Li

Notice bibliographique

RevueNature Communications · 2020
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueAsymmetric Hydrogenation and Catalysis
Établissements canadiensMcGill UniversityCentre in Green Chemistry and Catalysis
Organismes subventionnairesNatural Sciences and Engineering Research Council of CanadaKillam TrustsMcGill UniversityFonds Québécois de la Recherche sur la Nature et les TechnologiesCanada Foundation for InnovationCanada Research ChairsGovernment of Canada
Mots-clésCarbanionDehydrogenationChemistryGrignard reactionPincer movementCatalysisRutheniumCarbonyl groupFunctional groupCombinatorial chemistryOrganic chemistryMedicinal chemistryReagent

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Abstract The Grignard reaction is a fundamental tool for constructing C-C bonds. Although it is widely used in synthetic chemistry, it is normally applied in early stage functionalizations owing to poor functional group tolerance and less availability of carbonyls at late stages of molecular modifications. Herein, we report a Grignard-type reaction with alcohols as carbonyl surrogates by using a ruthenium(II) PNP-pincer complex as catalyst. This transformation proceeds via a carbonyl intermediate generated in situ from the dehydrogenation of alcohols, which is followed by a Grignard-type reaction with a hydrazone carbanion to form a C-C bond. The reaction conditions are mild and can tolerate a broad range of substrates. Moreover, no oxidant is involved during the entire transformation, with only H 2 and N 2 being generated as byproducts. This reaction opens up a new avenue for Grignard-type reactions by enabling the use of naturally abundant alcohols as starting materials without the need for pre-synthesizing carbonyls.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,001
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Sans objet · Signal consensuel: aucune
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: aucune
Score de désaccord entre enseignants0,890
Score d'incertitude au seuil0,596

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,001
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,001
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,000
Intégrité de la recherche0,0000,001
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,038
Tête enseignante GPT0,344
Écart entre enseignants0,306 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeSans objet
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations22
Publié2020
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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