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Enregistrement W3109366793 · doi:10.1021/acs.jchemed.0c01166

Some Like It Hot: Experimentally Determining ΔΔ<i>H</i><sup>⧧</sup>, ΔΔ<i>S</i><sup>⧧</sup>, and ΔΔ<i>G</i><sup>⧧</sup> between Kinetic and Thermodynamic Diels–Alder Pathways Using Microwave-Assisted Synthesis

2020· article· en· W3109366793 sur OpenAlex

Pourquoi ce travail est dans la base

Une base qui oublie comment elle a trouvé un travail ne peut pas être vérifiée. Voici les voies qui ont admis celui-ci.

affAu moins un auteur déclare une institution canadienne dans l'instantané OpenAlex épinglé.
fundUn bailleur canadien est enregistré sur le travail.

Notice bibliographique

RevueJournal of Chemical Education · 2020
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueMicrowave-Assisted Synthesis and Applications
Établissements canadiensUniversity of Waterloo
Organismes subventionnairesGovernment of Canada
Mots-clésArrhenius equationChemistryKinetic energyYield (engineering)FuranPhysical chemistryChemical kineticsKinetic isotope effectSpectroscopyAnalytical Chemistry (journal)Activation energyComputational chemistryKineticsThermodynamicsOrganic chemistryDeuteriumAtomic physics

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

The effects of kinetic vs thermodynamic control on endo/exo stereoisomer ratios can be observed in a simple Diels–Alder reaction between N-phenylmaleimide and furan. The use of microwave-promoted synthesis affords the cycloadducts in yields ranging from 65–100%, employing reaction times of 1–10 min at temperatures of 55–130 °C. Short reaction times enable screening of numerous reaction conditions (time and temperature) within a single lab period, where endo:exo product ratios follow the primary facets of kinetic and thermodynamic control. Analysis of product ratios obtained under kinetic control allows for the evaluation of activation parameters (ΔΔH⧧ (≈ ΔEa), ΔΔS⧧, and ΔΔG⧧) by means of the Arrhenius and Eyring equations. Values of ΔΔH⧧, ΔΔS⧧, and ΔΔG⧧ were found to be 6.4 ± 0.3 kJ mol−1, 16.5 ± 0.9 J mol−1 K−1, and 1.5 ± 0.4 kJ mol–1 (ΔΔ: exo – endo), respectively. Experimentally determined activation parameters correlate well with quantum-chemical calculations. Several key teaching points are also addressed, including frontier molecular orbital analysis, reversibility of the Diels–Alder reaction, column chromatography, and the use of 1H nuclear magnetic resonance spectroscopy to assess both stereoisomeric yield and purity.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,001
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,034
Score d'incertitude au seuil0,999

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,001
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0010,001
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,001
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,001
Science ouverte0,0010,000
Intégrité de la recherche0,0010,001
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0010,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,031
Tête enseignante GPT0,264
Écart entre enseignants0,233 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle