Confusing Ions on Purpose: How Many Parent Acid Molecules Can Be Incorporated in a Herbicidal Ionic Liquid?
Notice bibliographique
Résumé
To expand the application range of herbicidal ionic liquids (HILs), we attempted to increase the amount of the systemic herbicide dicamba in its HILs through the formation of neither purely ionic nor neutral hydrogen-bonded complexes (so-called oligomeric ions) of parent acid and conjugate base. We realized we faced an important question—how far is it possible to increase the amount of active species (thus reducing chemical burden and extra cost) while still retaining the favorable properties of an IL? To answer this question, we prepared and characterized a range of dicamba salts with the cations tetrabutylphosphonium ([P 4444 ] + ), betainium ([HBet] + ), and carnitinium ([HCar] + ) with varying stoichiometries of excess dicamba acid (HDic). Reactions of [P 4444 ][OH] or zwitterionic betaine (Bet) or carnitine (Car) with methanolic solutions of HDic in 1:1, 1:2, 1:3, 1:4, and 1:5 stoichiometries led, after solvent removal, to the salts [Cat][H n –1 (Dic) n ] ([Cat] = [P 4444 ] +, [HBet] +, [HCar] +; n = 1–4). At 1:1 stoichiometry, the known low melting salts, [P 4444 ][Dic], [HBet][Dic], and [HCar][Dic], were isolated, of which [P 4444 ][Dic] can be classified as an IL. All salts with up to a 3-fold excess HDic, except [P 4444 ][H(Dic) 2 ], were liquid at room temperature when initially prepared, although [HBet][H(Dic) 2 ] crystallized on standing over a period of 8 weeks. Single-crystal X-ray diffraction, 1 H NMR, and Fourier transform infrared spectroscopy revealed that the degree of proton transfer or sharing was dependent on the cation, with phosphonium salts being fully ionic, carnitinium salts being less ionized and retaining some of carnitine’s zwitterionic character, and betainium salts sharing protons equally at the 1:1 composition. The results also indicate that the limit of HDic that can be accommodated in these formulations is a 1:4 M ratio since all reactions at 1:5 stoichiometry precipitated HDic upon standing.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,001 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,001 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,001 |
| Communication savante | 0,001 | 0,003 |
| Science ouverte | 0,001 | 0,002 |
| Intégrité de la recherche | 0,001 | 0,001 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,002 | 0,002 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».