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Enregistrement W3127582876 · doi:10.1002/anie.202013920

Cysteine Nucleophiles in Glycosidase Catalysis: Application of a Covalent β‐<scp>l‐</scp>Arabinofuranosidase Inhibitor

2021· article· en· W3127582876 sur OpenAlexfundno aff
Nicholas G. S. McGregor, Joan Coines, Valentina Borlandelli, Satoko Amaki, Marta Artola, Alba Nin‐Hill, Daniël Linzel, Chihaya Yamada, T. Arakawa, Akihiro Ishiwata, Yukishige Ito, Gijsbert A. van der Marel, Jeroen D. C. Codée, Shinya Fushinobu, Herman S. Overkleeft, Carme Rovira, G.J. Davies

Notice bibliographique

RevueAngewandte Chemie International Edition · 2021
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueCarbohydrate Chemistry and Synthesis
Établissements canadiensnon disponible
Organismes subventionnairesH2020 European Research CouncilAgencia Estatal de InvestigaciónBiotechnology and Biological Sciences Research CouncilNatural Sciences and Engineering Research Council of CanadaJapan Society for the Promotion of ScienceHorizon 2020 Framework ProgrammeBarcelona Supercomputing CenterDiamond Light SourceGeneralitat de CatalunyaMinisterio de Ciencia e InnovaciónNederlandse Organisatie voor Wetenschappelijk OnderzoekDirectorate for Biological SciencesAgència de Gestió d'Ajuts Universitaris i de RecercaRoyal SocietyMinisterio de Ciencia, Innovación y Universidades
Mots-clésNucleophileChemistryCysteineCovalent bondStereochemistryAdductCatalysisThiolCombinatorial chemistryActive siteEnzymeOrganic chemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

(Glu) coordination complex, has presented unresolved mechanistic questions. In particular, the proposed mechanism, depending on a Zn-coordinated cysteine nucleophile and passing through a thioglycosyl enzyme intermediate, remains controversial. This is primarily due to the expected stability of the intermediate C-S bond. To facilitate the study of this atypical mechanism, we report the synthesis of a cyclophellitol-derived β-l-arabinofuranosidase inhibitor, hypothesised to react with the catalytic nucleophile to form a non-hydrolysable adduct analogous to the mechanistic covalent intermediate. This β-l-arabinofuranosidase inhibitor reacts exclusively with the proposed cysteine thiol catalytic nucleophiles of representatives of GH families 127 and 146. X-ray crystal structures determined for the resulting adducts enable MD and QM/MM simulations, which provide insight into the mechanism of thioglycosyl enzyme intermediate breakdown. Leveraging the unique chemistry of cyclophellitol derivatives, the structures and simulations presented here support the assignment of a zinc-coordinated cysteine as the catalytic nucleophile and illuminate the finely tuned energetics of this remarkable metalloenzyme clan.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,001
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,015
Score d'incertitude au seuil1,000

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,001
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,009
Tête enseignante GPT0,230
Écart entre enseignants0,221 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations25
Publié2021
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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