Arimistane: Degradation product or metabolite of 7‐oxo‐DHEA?
Notice bibliographique
Résumé
RATIONALE: The instability of androst-5-ene-3,7-dione structures under acidic conditions is known. The formation of arimistane from 7-oxo-DHEA, influenced by the conditions of sample extraction, and mainly derivatization reaction and gas chromatography (GC) injector temperature, was described earlier, potentially leading to misinterpretation of results. By using a liquid chromatography (LC)-mass spectrometry (MS) (LC-MS) we investigated the stability of the 7-oxo-DHEA in two different solvents (methanol and dimethyl sulfoxide [DMSO]), and the arimistane formation after the application common analytical procedures. Additionally, in vitro and in vivo studies of 7-oxo-DHEA were performed. METHODS: The stability of 7-oxo-DHEA was studied in solutions after 60 days storage at -20°C. In vitro studies were performed by incubating 7-oxo-DHEA with human liver microsomes (HLMs). Healthy volunteers collected urine samples before and after the administration of a single dose of 7-oxo-DHEA. Analyses were performed using high-performance LC (HPLC) coupled to a triple quadrupole mass spectrometer (MS/MS) and GC combustion isotope ratio mass spectrometry (GC-C-IRMS) following HPLC purification. RESULTS: 7-oxo-DHEA was stable after 60 days in DMSO while a protic solvent as methanol promotes the degradation of 7-oxo-DHEA to arimistane. HLM incubations showed no formation of arimistane and the sample preparation only influenced the degradation of 7-oxo-DHEA when solvolysis was applied. After the administration study the presence of arimistane also after the hydrolysis with β-glucuronidase (Escherichia coli) was observed while using β-glucuronidase/arylsulfatase (Helix pomatia) showed the presence of arimistane already in blank samples collected before administration. CONCLUSIONS: Our results confirm arimistane as a valuable diagnostic marker of 7-oxo-DHEA administration, but also indicate that its formation is due to degradation processes rather than to metabolic biotransformation reactions.
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Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,002 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,001 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
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