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Enregistrement W3177458337 · doi:10.1002/chem.202101617

Sodium Butylated Hydroxytoluene: A Functional Group Tolerant, Eco‐Friendly Base for Solvent‐Free, Pd‐Catalysed Amination

2021· article· en· W3177458337 sur OpenAlexafffund
Volodymyr Semeniuchenko, Wilfried M. Braje, Michael G. Organ

Notice bibliographique

RevueChemistry - A European Journal · 2021
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueCatalytic Cross-Coupling Reactions
Établissements canadiensUniversity of Ottawa
Organismes subventionnairesNatural Sciences and Engineering Research Council of Canada
Mots-clésButylated hydroxytolueneChemistryAminationFunctional groupBase (topology)CatalysisNucleophileSolventReactivity (psychology)RedoxReductive aminationOrganic chemistryConjugateCombinatorial chemistryMedicinal chemistryAntioxidant

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

NaBHT (sodium 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenolate), a strong, but hindered and lipophilic base, has been effectively paired with similarly lipophilic, high-reactivity Pd-NHC (N-heterocyclic carbene) catalysts to produce an ideal combination for performing solvent-free (melt) cross-coupling amination. The mild nucleophilicity of NaBHT, coupled with the anti-oxidant properties of its conjugate acid byproduct, BHT means the process seems to have no functional group incompatibilities. Highly effective coupling of base-sensitive and redox-active functional groups was observed in all cases with only 0.1-0.2 mol percent catalyst. Comparisons using the standard base for this reaction, KOtBu, led to poor couplings or complete degradation in most applications - only NaBHT works.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,001
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,001
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict), Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,052
Score d'incertitude au seuil1,000

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0010,001
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,001
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0010,000
Communication savante0,0010,000
Science ouverte0,0010,000
Intégrité de la recherche0,0000,001
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0040,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,017
Tête enseignante GPT0,235
Écart entre enseignants0,218 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations21
Publié2021
Routes d'admission2
Résumé présentoui

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