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Enregistrement W3183254341 · doi:10.1021/jacs.1c05498

Direct, Catalytic α-Alkylation of <i>N</i>-Heterocycles by Hydroaminoalkylation: Substrate Effects for Regiodivergent Product Formation

2021· article· en· W3183254341 sur OpenAlex
Rebecca C. DiPucchio, Karst Eelco Lenzen, Pargol Daneshmand, Maria B. Ezhova, Laurel L. Schafer

Pourquoi ce travail est dans la base

Une base qui oublie comment elle a trouvé un travail ne peut pas être vérifiée. Voici les voies qui ont admis celui-ci.

affAu moins un auteur déclare une institution canadienne dans l'instantané OpenAlex épinglé.
fundUn bailleur canadien est enregistré sur le travail.

Notice bibliographique

RevueJournal of the American Chemical Society · 2021
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueCatalytic C–H Functionalization Methods
Établissements canadiensUniversity of British Columbia
Organismes subventionnairesNatural Sciences and Engineering Research Council of CanadaCanada Research ChairsUniversity of Bern
Mots-clésChemistryAlkylationCatalysisRegioselectivityAlkeneAmine gas treatingSubstrate (aquarium)Combinatorial chemistryOrganic chemistryReactivity (psychology)

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Saturated N-heterocycles are prevalent in pharmaceutical and agrochemical industries, yet remain challenging to catalytically alkylate. Most strategies for C–H activation of these challenging substrates use protected amines or high loadings of precious metal catalysts. We report an early transition-metal system for the broad, robust, and direct alkylation of unprotected amine heterocycles with simple alkenes. Short reaction times are achieved using an in situ generated tantalum catalyst that avoids the use of bases, excess substrate, or additives. In most cases, this catalyst system is selective for the branched reaction product, including examples of products that are generated with excellent diastereoselectivity. Alkene electronic properties can be exploited for substrate-modified regioselectivity to access the alternative linear amine alkylation product with a group 5 catalyst. This method allows for the facile isolation of unprotected N-heterocyclic products, as useful substrates for further reactivity.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,001
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,014
Score d'incertitude au seuil0,482

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,001
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,001
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0000,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,015
Tête enseignante GPT0,261
Écart entre enseignants0,246 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle