Mechanistic Investigation of Castagnoli–Cushman Multicomponent Reactions Leading to a Three-Component Synthesis of Dihydroisoquinolones
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Notice bibliographique
Résumé
The mechanisms for the three- and four-component variants of the Castagnoli–Cushman reaction (CCR) have been investigated. A series of crossover experiments were conducted to probe the structure and reactivity of known amide-acid intermediates for the three- and four-component variants of the CCR (3CR and 4CR, respectively). Control experiments paired with in situ reaction monitoring with infrared spectroscopy for the 4CR align with a mechanism in which amide-acids derived from maleic anhydride can reversibly form free amine and cyclic anhydride. Although this equilibrium is unfavorable, the aldehyde present can trap the primary amine through imine formation and react with the enol form of the anhydride through a Mannich-like mechanism. This detailed mechanistic investigation coupled with additional crossover experiments supports an analogous mechanism for the 3CR and has led to the elucidation of new 3CR conditions with homophthalic anhydride, amines, and aldehydes for the formation of dihydroisoquinolones in good yields and excellent diastereoselectivity. This work represents the culmination of more than a decade of mechanistic speculation for the 3- and 4CR, enabling the design of new multicomponent reactions that exploit this novel mechanism.
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Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
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