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Enregistrement W3198377927 · doi:10.26434/chemrxiv.13058024.v1

Method to Predict Reagents in Iridium-Based Photoredox Catalysis

2020· preprint· en· W3198377927 sur OpenAlexaff
Antoine Juneau, Taylor O. Hope, Jason Malenfant, Mihai Mesko, Jacob A. Mcneill, Mathieu Frenette

Notice bibliographique

RevueChemRxiv · 2020
Typepreprint
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueRadical Photochemical Reactions
Établissements canadiensUniversité du Québec à Montréal
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésReagentChemistryElectron transferReactivity (psychology)Reaction rate constantCatalysisOxidizing agentPhotochemistryPhotoredox catalysisAcetonitrileExcited statePhotocatalysisKineticsPhysical chemistryOrganic chemistry

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Visible-light photoredox catalysts with oxidizing excited states have been broadly applied in organic synthesis. Following photon absorption by the photocatalyst, electron transfer from an organic reagent is the most common mechanistic outcome for this class of reaction. Reduction potentials for organic reagents are therefore useful to predict reactivity and DFT proved to be useful as a predictive tool in this regard. Due to the complex mechanisms that follow electron transfer, kinetics play a crucial role in the success of photoredox reactions. We extend the predictive tools of DFT to estimate the electron transfer rates between an excited photocatalyst and various organic substrates. To calibrate our model, 49 electron transfer rate constants were experimentally measured in acetonitrile for the catalyst Ir[dF(CF 3 )ppy] 2 (dtbpy) + . The rate constants, k q , gave a clear predictive trend when compared to calculated ionization energies in “frozen solvent”, which was a better predictor than standard reduction potentials in our case. The calculated k q gave an average error of 17% for log(k q ) values between 4 and 11. This simple method can predict the reactivity of hundreds of reagents in silico . Notably, the calculations offered unexpected insight that we could translate into success for the C-H activation of acetylacetone as a proof-of-concept.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,001
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesMéta-épidémiologie (sens strict), Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,064
Score d'incertitude au seuil1,000

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,001
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0010,001
Méta-épidémiologie (sens large)0,0010,001
Bibliométrie0,0000,001
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0010,001
Intégrité de la recherche0,0010,002
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0020,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,032
Tête enseignante GPT0,314
Écart entre enseignants0,282 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations1
Publié2020
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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