NMR and X-ray studies of apetalic acid isolated from <i>Calophyllum brasiliense</i> and of its chiral amides
Notice bibliographique
Résumé
The tropical tree Calophyllum brasiliense Cambess. (Clusiaceae) grows in rain forests from Brazil to Mexico. Its leaves, as well as those of other Calophyllum species, are rich sources of chromanone acids, such as apetalic acid, isoapetalic acid, and their derivatives. Apetalic acid has shown significant antimycobacterial activity. The biological activity of apetalic acid has been related to the configuration of three asymmetric centers and the stereochemistry of the molecule; however, the C-19 configuration in the acidic side chain has not been fully resolved. For this reason, the unequivocal determination of the absolute configuration by means of X-ray crystallography in a sample of unique homogeneous apetalic acid stereoisomer was the most important point to start this study. Chiral amides were prepared using the carboxyl group. We determined the C-19 stereochemistry of apetalic acid and its specific chiral derivatives using NMR, X-ray diffraction, and molecular mechanics. Finally, we observed that steric hindrance in the side chain of apetalic acid leads to restriction of rotation around the pivotal linkage C-10–C-19, establishing chiral centers at C2(R), C3(S), and C19(R). We were able to separate the derivatives of these two high-rotatory-barrier conformers of apetalic acid by forming diastereoisomeric amides with phenylglycine methyl ester having a chiral center at C-2′. Our results confirmed the existence of atropisomerism in the apetalic acid molecule.
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Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,000 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
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score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».