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Enregistrement W3199809516 · doi:10.1002/anie.202111486

Reactions of a Dilithiomethane with CO and N<sub>2</sub>O: An Avenue to an Anionic Ketene and a Hexafunctionalized Benzene

2021· article· en· W3199809516 sur OpenAlexaff
Maotong Xu, Tongtong Wang, Zheng‐Wang Qu, Stefan Grimme, Douglas W. Stephan

Notice bibliographique

RevueAngewandte Chemie International Edition · 2021
Typearticle
Langueen
DomaineChemistry
ThématiqueCoordination Chemistry and Organometallics
Établissements canadiensUniversity of Toronto
Organismes subventionnairesnon disponible
Mots-clésKeteneBenzeneChemistryHEXAMedicinal chemistryLithium (medication)Derivative (finance)Bond cleavageMoleculeCombinatorial chemistryOrganic chemistryCatalysis

Résumé

récupéré en direct d'OpenAlex

Abstract Synthesis of value‐added products from simple C1 feedstocks is an attractive alternative avenue to traditional fossil fuels. Hexa‐substituted benzene derivatives are highly useful molecules but are often challenging to prepare. Herein, we report that the lithium complex [(Ph 2 P(S)) 2 CLi 2 (THF)] 2 1 reacts with CO lead to C−C bond formation and migration of a Ph 2 P( S )‐fragment affording 2 . Subsequent reaction with N 2 O results in oxidative cleavage of a P−C bond affording [Ph 2 P(S)OLi(THF) 2 ] 2 4 and the anionic ketene‐derivative Ph 2 P(S)CCOLi(THF) 2 5 . Heating 5 prompts cyclotrimerization giving the hexa‐substituted benzene derivative [Ph 2 P(S)CCOLi(THF) 2 ] 3 6 regioselectively. This transition metal‐free protocol to a hexa‐substituted benzene is viable on a gram scale and permits the incorporation of 13 C labels. The mechanisms of these reactions are detailed via extensive DFT computations.

Récupéré en direct depuis OpenAlex et désinversé. Les résumés ne sont pas conservés dans cette base de données : les index inversés représentent 8,6 Go des 9,3 Go de texte de la base, et le serveur dispose de 13 Go libres.

Comment cette classification a été obtenuedéplier

Prédiction distillée sur la base complète

Imitation des enseignants

Ni prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.

score de la tête « metaresearch » (Codex)0,000
score de la tête « metaresearch » (Gemma)0,000
Version: codex-gemma-dda1882f352aStatut de validation: machine_predicted_unvalidated
Catégories candidatesaucune
Catégories consensuellesaucune
DomaineSignal candidat: aucune · Signal consensuel: aucune
Devis d'étudeSignal candidat: Expérimental (laboratoire) · Signal consensuel: Expérimental (laboratoire)
GenreSignal candidat: Empirique · Signal consensuel: Empirique
Score de désaccord entre enseignants0,009
Score d'incertitude au seuil0,702

Scores Codex et Gemma par catégorie

CatégorieCodexGemma
Métarecherche0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens strict)0,0000,000
Méta-épidémiologie (sens large)0,0000,000
Bibliométrie0,0000,000
Études des sciences et des technologies0,0000,000
Communication savante0,0000,000
Science ouverte0,0000,000
Intégrité de la recherche0,0000,000
Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger)0,0010,000

Scores machine (provisoires)

Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.

Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.

Tête enseignante Opus0,015
Tête enseignante GPT0,260
Écart entre enseignants0,246 · la distance entre les deux têtes enseignantes sur ce seul travail
Statut de validationscore_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découle

Classification

machine, non validée

Prédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.

Les modèles n’ont appliqué aucune catégorie : rien dans la taxonomie ne correspondait à ce travail.
Devis d'étudeExpérimental (laboratoire)
Domainenon disponible
GenreEmpirique

Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».

En bref

Citations32
Publié2021
Routes d'admission1
Résumé présentoui

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