Efficient Synthesis and Functionalization of 3-Bromo Naphtho[2,3b]thiophene
Notice bibliographique
Résumé
Naphtho[2,3b]thiophene is a linear sulfur containing polycyclic aromatic hydrocarbon. Naphtho[2,3b]thiophene and its derivatives are commonly accessed by a Bradsher cyclization. Synthesis of the Bradsher cyclization substrate typically requires harsh conditions, including several oxidation state changes. Here we report an improved, multigram synthesis of 3-bromonaphtho[2,3b]thiophene, exploiting a copper-catalyzed cross coupling to prepare the Bradsher substrate in 3 steps from commercial materials while minimizing redox reactions. Modification of the naphthothiophene scaffold in the 3-position has not previously been reported. In this work, the 3-bromonaphthothiophene is further functionalized via lithium-halogen exchange, with the key finding being a specific order of addition in lithiation is required to avoid undesired rearrangement reactions. A small yet versatile set of derivatives, including a naphthothiophene-containing chiral amine are prepared.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction distillée sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Apprise à partir de 10 348 étiquettes directes de Codex et de 10 348 étiquettes directes de Gemma. Le mode candidate est l'union des têtes enseignantes seuillées; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont ni des étiquettes humaines ni des étiquettes directes de modèles de pointe.
Scores Codex et Gemma par catégorie
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,001 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,001 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,001 |
| Intégrité de la recherche | 0,001 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,006 | 0,000 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule tête enseignante, pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».