<i>N</i>‐Sulfanylimides as the Sulfur Source for Alkyl Allenyl Sulfoxides via [2,3]‐Sigmatropic Rearrangement
Notice bibliographique
Résumé
Abstract Sulfenyl chlorides are a reliable starting material to access allenyl sulfoxides with aryl or haloalkyl groups by way of sulfenate ester formation followed by [2,3]‐sigmatropic rearrangement. Application of the chemistry of alkanesulfenyl chlorides is much less common due to competing fates along the reaction pathway. In this paper, N‐sulfanylsuccimides (thiosuccinimides) are shown to be a viable replacement for sulfenyl chlorides. A number of allenyl alkyl sulfoxides are prepared in fair to good yields (21–73 %, 21 examples). In addition, some butyn‐1,4‐diols can be selectively monofunctionalized to form allenyl sulfoxides (26–71 %) with a hydroxyalkyl group geminal to the sulfur. Butynediols also permit synthetic access to dienes via successive sulfenate ester formation and [2,3]‐sigmatropic rearrangement reactions. N‐2‐Trimethylsilylethylthosucinimides were among the highest yielding of the thioimides.
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Comment cette classification a été obtenuedéplier
Prédiction machine sur la base complète
Imitation des enseignantsNi prévalence calibrée, ni vérité terrain. Validation humaine à venir. Le volet Gemma est une étiquette directe du modèle pour chaque travail de la base, lue sur la notice réduite au titre. Le volet Codex est un classifieur appris des 10 348 étiquettes directes de Codex et calibré sur les taux pondérés de l'échantillon; les champs sans appui suffisant ne portent aucun appel Codex. Le mode candidate est l'union des deux volets; le consensus est leur intersection. Ces sorties portent le statut machine_predicted_unvalidated et ne sont pas des étiquettes humaines.
Scores du classifieur distillé par catégorie (deux têtes)
| Catégorie | Codex | Gemma |
|---|---|---|
| Métarecherche | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens strict) | 0,000 | 0,000 |
| Méta-épidémiologie (sens large) | 0,000 | 0,000 |
| Bibliométrie | 0,000 | 0,000 |
| Études des sciences et des technologies | 0,000 | 0,000 |
| Communication savante | 0,000 | 0,000 |
| Science ouverte | 0,000 | 0,000 |
| Intégrité de la recherche | 0,000 | 0,000 |
| Charge utile insuffisante (le modèle a refusé de juger) | 0,001 | 0,001 |
Scores machine (provisoires)
Les deux têtes enseignantes du modèle étudiant, lues sur ce travail. Un score ordonne la base pour la relecture; il n'affirme jamais une catégorie, et le statut de validation accompagne chaque rangée tel quel.
Scores de référence d'un modèle non mature (critères de maturité non atteints, 7 itérations). Un score ordonne; il n'affirme jamais une catégorie.
score_only:v0-immature-baseline · tel quel depuis la passe de notation : score_only signifie que le nombre peut ordonner les travaux, et qu'aucune étiquette de catégorie n'en découleClassification
machine, non validéePrédiction automatique; un appel candidat d’une seule source (Gemma direct ou Codex distillé), pas un consensus.
Le détail, modèle par modèle et score par score, se trouve en fin de page sous « Comment cette classification a été obtenue ».